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有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 酰氯
羧酸羧基中的羟基被卤素取代的生成物叫做酰卤,在酰卤中以酰氯为最重要。 羧酸与五氯化磷、三氯化鱗或亚硫酰氯(SOCl 2 )加热均生成 酰氯。 由于氯原子有较强电负性,所以酰氯分子中的羟基对亲核试 剂表现了突出的活性。 一、水解 酰氯遇水则被分解为羧酸和氯化氢,空气

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羧酸羧基中的羟基被卤素取代的生成物叫做酰卤,在酰卤中以酰氯为最重要。

羧酸与五氯化磷、三氯化鱗或亚硫酰氯(SOCl2)加热均生成 酰氯。

有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍

由于氯原子有较强有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍电负性,所以酰氯分子中的羟基对亲核试剂表现了突出的活性。

一、水解

酰氯遇水则被分解为羧酸和氯化氢,空气中的水汽都能使酰 氯迅速水解,因此,贮存酰氯的容器中应防止水汽的侵入。酰氯 的水解可以看作是一分子水首先对酰氯的羰基进行亲核加成,生 成一个不稳定的中间物,后者随即脱氯化氯,生成相应的羧酸:

有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍

二、醇解

酰氯与醇作用生成酯,并释放出氯化氢。反应时加入碱,使 其与氯化氢相中和,可加速反应的进行。反应过程与水解相似, 首先是醇对羰基发生加成,生成一个不稳定的中间物,后者随即 脱氯化氢生成酯:

有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍

三、氨解

与醇解相似,酰氯与氨作用生成酰胺和氯化氢。由于氨本身 是碱,与释放出的氯化氢随即结合成氯化铵,所以1mol的酰胺需 要2mol 的氨。

有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍

与氨类似,第一胺(R—NH2)和第二胺(R2NH)也可与酰氯发生发生氨解,生成相应的酰胺。

有机化学基础讲座:酰氯主要性质介绍


(责任编辑:化学自习室)
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