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有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 胺类化合物
一、胺的分类及命名 胺 :它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物 (一)胺的分类 1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同,可分为伯胺、仲胺和叔胺。 R—NH 2 R—NH—R′ 伯胺 仲胺 叔胺 2.根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同,可分为脂肪胺

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一、胺的分类及命名

胺 :它可看作是氨分子中的1个氢或几个氢原子被烃基取代后的产物

(一)胺的分类

1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目不同,可分为伯胺、仲胺和叔胺。

R—NH2
R—NH—R′
有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结
伯胺
 仲胺  
   叔胺

2.根据胺分子中氮原子上所连的烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。

R—NH2     Ar—NH2

脂肪胺      芳香胺

3.根据胺分子中氨基的数目不同,可分为一元胺、二元胺和多元胺。

一元胺:CH3—CH2—NH2   二元胺:H2N—CH2—CH2—NH2


脂肪胺

芳香胺

伯胺:

R-NH2

甲胺

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

苯胺

仲胺:

CH3-NH-CH2-CH3

甲乙胺

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

二苯胺

叔胺:

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甲乙丙胺

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三苯胺

请注意:伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别,胺是根据氮原子上 所连烃基数目来分为伯胺、仲胺、叔胺,而醇则是根据羟基所连的烃基来分为伯醇、仲醇、叔醇。例如:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结   有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结


伯胺                   叔醇

(二)胺的命名

1 .简单的胺以胺为母体,按烃基的名称称为某胺。例如

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结    

2:仲胺和叔胺的氮原子上连的烃基相同时,用二或三标明烃基数目,写在烃基名称前;烃基不同时,从简单到复杂依次写出烃基的名称。例如:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

3.芳香仲胺和叔胺的氮原子上连有烃基时,以芳香胺为母体,在烃基前标“N”,以区别连接在芳环上的烃基。例如:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结


4.多元胺可参照多元醇命名,二元胺称为某二胺。例如:

NH2—CH2—CH2—NH2  
H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2 
乙二胺   
1,4-丁二胺

5.对于结构复杂的胺,则以烃为母体,氨基用为取代基命名。例如:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

二、胺的性质

胺和氨相似,其氮原子上都存在未共用的电子对,其化学性质主要决定于此对电子对

(一)碱性

胺和氨相似,水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子能接受水中的H离子,使溶液中的OH浓度增大,所以溶液呈碱性。

NH3+H2O有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结NH4 + OH

R—NH2+H2O有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结R—NH3+ OH

胺都是弱碱,不同的胺碱性强弱不同。

1.脂肪胺的碱性比氨强,并且仲胺>伯胺>叔胺。

        二甲胺> 甲胺 > 三甲胺 > 氨

PKb  3.27   3.36   4.24  4.75

2.芳香胺的碱性比胺弱,即:脂肪胺>氨>芳香胺。并且:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

PKb            8.93      9.15   9.30    13.0     近于中性

3.胺能与强酸作用生成盐。例如:

R—NH2 + HCl有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结 CH3—NH3+Cl (或 CH3—NH2·HCl)

氯化甲铵  盐酸甲胺

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

胺的盐有固定的熔点。铵盐易溶于水,其水溶液与氢氧化钠等作用生成游离出原来的胺

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

因此,可利用胺的碱性与成盐的性质,鉴别、分离提纯胺。

(二)酰化反应

胺与酰卤或有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结酸酐反应,胺的氮原子上的氢原子被有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结酰基(RCO-) 取代生成酰胺,此反应称为酰化反应。

伯胺和仲胺的氮上都有氢原子,能发生酰化反应,而叔胺上氮没有氢原子,故不能发生酰化反应。例如:

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CH2NH2 + (CH3CO)2O 有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH

乙胺     乙酸酐       乙酰乙胺     乙酸

伯胺、仲胺也可与苯磺酰氯发生苯磺酰化反应,叔胺的氮上反应产物苯磺酰伯胺,氮上还有一个氢原子,受苯磺酰基的可与碱反应成盐而溶于碱性溶液中。而苯不溶于碱性溶液。利用这些性质可以鉴别和分离出三种胺类,此反应也称为兴斯堡(Hinsberg)反应。

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

(三)伯胺与亚硝酸的反应

胺都能与亚硝酸反应,但伯、仲、叔胺所得产物不相同。

1、伯胺与亚硝酸的反应

脂肪伯胺与亚硝酸的反应先生成重氮盐, 但不稳定,在低温(0 C ~5°C)也立刻分解,定量地放出氮气。

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

芳香伯胺与亚硝酸反应,生成较稳定的重氮盐,在0°C ~5°C下不分解,但在0℃~5℃下不分解,但在室温时即分解而放出氮气

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

此反应能定量放出氮气,可用于伯胺的定量测定。

2.仲胺与亚硝酸反应 

脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基胺, 仲胺氮上氢原子被亚硝基(一NO)取代。例如:

(CH3CH2)2NH + HO—NO 有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结(CH3CH2)2N—NO + H2O

二乙胺           N-亚硝基二乙胺

3.叔胺与亚硝酸的反应 

脂肪叔胺与亚硝酸的反应生成不稳定的水溶性有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结亚硝酸盐

(CH3CH2)3N + HNO2有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结 [(CH3CH2)3NH] NO2

三乙胺               亚硝酸三乙铵

芳香叔胺与亚硝酸的作用,不生成盐,而是在苯环的对位引入亚硝基(一NO), 生成对亚硝基芳叔胺。例如:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结硝基化合物在强酸条件下反应的产物呈桔红色,如加碱到碱性,即从桔红 色转变为翠绿色。颜色的变化是由于在酸性和碱性溶液中,亚硝基化合物的结构不同

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

根据亚硝酸与脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺反应的不同,可以鉴别不同的胺。

(四)苯胺与溴水的反应

芳香族胺的氮原子原子上未共用电子对与苯环发生供电子有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结共轭效应,使苯环有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结电子云密度增大,在氨基的邻、对位增大更加显著,使得苯胺更易发生亲电取代反应,得邻、对位取代产物。

苯胺与溴水反应,立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀。此反应可用于苯胺的定性鉴别和定量分析。

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

四、季铵盐和季铵碱

氮原子连接4个烃基的化合物称为季铵化合物,氮原子上连的四个烃基可以相同也可不同,它可以分季铵盐(R4NX)和季铵碱(R4NOH)。其结构式为:

有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结

季铵盐可由叔胺与卤烷反应生成:

R3N + R—X有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结 R4NX(季铵盐)

季铵碱可由季铵盐与氢氧化钠醇溶液混合反应,生成的有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结卤化钠不溶于醇,经过滤蒸发可得季铵碱

R4NX + NaOH 有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结R4NOH + NaX

季铵盐                                       季铵碱

季铵碱的命名与铵盐和碱的命名相似,若四个烃基不同时,将烃基从简单到复杂进行排列。例如:

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季铵盐和季铵碱都是离子化合物,是白色结晶性固体,具有盐的性质,易溶于水,不稳定,加热后易分解:

R4NX 有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结 R3N + RX

R4NOH 有机化学基础讲座:胺类化合物性质总结 R3N + ROH

(责任编辑:化学自习室)
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