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电性关系在有机反应中的应用1

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虽然有机化学反应种类多样,产物复杂,但高中学习和掌握的反应要求不高,取代反应和加成反应是高中有机化学中的重要反应类型,发生取代反应时,有机物断键位置往往是极性键;发生加成反应的有机物往往有不饱和键。 用电性关系认识共价键的极性与有机反应的关系,对培养

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虽然有机化学反应种类多样,产物复杂,但高中学习和掌握的反应要求不高,取代反应和加成反应是高中有机化学中的重要反应类型,发生取代反应时,有机物断键位置往往是极性键;发生加成反应的有机物往往有不饱和键。

用电性关系认识共价键的极性与有机反应的关系,对培养学生深入理解有机推断大题中的陌生反应有举足轻重的作用。能帮助学生从反应类型的特点和从化学键角度来认识官能团与有机物之间转化的特征与规律。下面介绍电性关系在几种反应中的应用。

1.卤代烃的取代反应

电性关系在有机反应中的应用1

2.醇的消去反应

电性关系在有机反应中的应用1

分析乙醇中羟基、α-C 以及 β-C 及 α-H 和 β-H 的电性关系。进而理解醇只能发生β-消去反应。理清断键的特征及位置,卤代烃的消去反应的原理也是非常类似。

电性关系在有机反应中的应用1

3.醇的催化氧化

电性关系在有机反应中的应用1

分析乙醇中羟基、α-C 以及 β-C 及 α-H 和 β-H 的电性关系。进而理解醇只能发生 α-氧化反应。可以清楚理解非端基(羟基不在端点碳原子上)醇是否能氧化以及氧化的产物。

醇催化氧化的实质是对“负氢”的氧化,氧化后的产物中,乙醇中的 α-C 转变为乙醛中的羰基碳,乙醇中的 β-C 转变为乙醛中的 α-C 。乙醇含有两个“负氢”,因此可以发生连续两次氧化。

电性关系在有机反应中的应用1 

4.醛的催化氧化

电性关系在有机反应中的应用1

分析乙醛中醛基-C、α-C 以及醛基H 的电性关系。进而理解乙醛的催化氧化实质是对醛基上的“负氢”进行氧化,同时也可以理解成是对乙醇的第二个“负氢”进行继续氧化。

电性关系在有机反应中的应用1

5.羟醛缩合

电性关系在有机反应中的应用1

分析乙醛中醛基-C、α-C以及α-H的电性关系。进而理解羟醛缩合是醛的α的“负电”碳与醛基碳“正电”碳的加成。加成时注意电性关系,比如与格氏试剂加成的产物。

电性关系在有机反应中的应用1

6.习题拓展

电性关系在有机反应中的应用1

电性关系在有机反应中的应用1

【简单解析】

电性关系在有机反应中的应用1

(责任编辑:化学自习室)
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