化学自习室


按字母检索
学习小专题

数据词典

元素手册

元素周期表

假期高中化学辅导课程:

国家中小学课程资源高中化学在线课堂实录,涵盖必修第一册、必修第二册、选择性必修一、选择性必修二等课程模块,由名师分课时讲解,与课堂教学同步,可作为化学学习的先修课或复习巩固课。

学习方式:先预习课本,再观看课程视频,再结合学习同步资料如《步步高》中导学案或学习笔记巩固知识点,最后再结合课时作业进一步提高。

学习说明:点击图片即可直达。

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 加成反应 取代反应 环氧乙烷

版权申明:凡是署名为“化学自习室”,意味着未能联系到原作者,请原作者看到后与我联系(邮箱:79248376@qq.com)!

【导读】环氧乙烷与HO的反应是亲核加成反应,其本质是环氧乙烷的三元张力环(不饱和体系)被HO(亲核试剂)打开,H和OH分别加成到环氧乙烷上,生成乙二醇,无副产物,这与取代反应的特征完全不符。 一、加成反应与取代反应的核心区别:看原子、基团的结合方式 二、环氧乙烷

网站温馨提示,请您保护好眼睛!双击图片可放大! 【视力保护色 杏仁黄 秋叶褐 胭脂红 芥末绿 天蓝 雪青(默认色) 灰 银河白 字体:

【导读】环氧乙烷与H₂O的反应是亲核加成反应,其本质是环氧乙烷的三元张力环(不饱和体系)被H₂O(亲核试剂)打开,H和OH分别加成到环氧乙烷上,生成乙二醇,无副产物,这与取代反应的特征完全不符。

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

一、加成反应与取代反应的核心区别:看原子、基团的结合方式

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

二、环氧乙烷与水反应的机理:亲核加成

环氧乙烷C₂H₄O是一种简单的小分子环醚,在常温下是无色易燃易爆的有毒气体。其分子结构是一个三元环醚,三元环的键角仅约60°(远小于sp³杂化碳的正常键角109.5°),其环状结构存在巨大的角张力,导致C-O键极易断裂(“不饱和性的体现”,类似双键的活泼性),容易被亲核试剂进攻而开环。

H₂O分子中的氧原子在酸性或碱性条件下,可以作为亲核试剂进攻环氧乙烷,其中酸催化反应机理如下:

①质子化:环氧乙烷中的一个氧原子先被酸提供的质子(H⁺)质子化,形成一个带正电荷的氧鎓离子。这进一步增加了环的张力,使其更容易受到攻击。

②亲核进攻:H₂O分子(亲核试剂)从背面进攻环氧环中空间位阻较小的末端碳原子(SN2机理的特点)。

③开环:C-O键断裂,三元环开环。

④去质子化:生成的产物是一个带正电荷的中间体,迅速失去一个质子(H⁺),最终生成乙二醇(HOCH₂CH₂OH)。

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

整个过程的核心是:水分子的两个部分(H和OH)分别加到环氧乙烷分子中,打开不稳定的环状结构,生成了一个新的、更大的分子(乙二醇)。完全符合加成反应“不饱和体系开环、试剂片段分别加成、生成一个加成产物”的核心特征。

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

三、为什么不是取代反应?

取代反应的基本定义:有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团所取代。

如果认为环氧乙烷与水发生取代反应,可能会是水中的羟基(-OH)取代了环氧乙烷中的某个部分,并释放出一个像“-H”或“-CH₂CH₂O-”这样的小分子。

但事实并非如此,在环氧乙烷与水的反应中没有小分子被取代下来。H₂O分子是完整地“加成”了上去;反应物中的所有原子都保留在最终产物中。一个环氧乙烷(C₂H₄O)加上一个H₂O分子,生成了一个乙二醇(C₂H₆O₂),所有原子都得到了保留。

环氧乙烷与水的反应是加成还是取代?

环氧乙烷与其他亲核试剂的反应:环氧乙烷不仅能与水发生亲核加成,还能与氨(NH₃)、醇(ROH)等发生类似的反应,分别生成乙醇胺、乙二醇醚等重要的化工产品。

(责任编辑:化学自习室)
用手机微信扫描以下二维码,可浏览、收藏、分享;若对您学习有帮助,请点击打赏图标,扫描二维码,赞助本站。
------分隔线----------------------------
数据统计中,请稍等!
------分隔线----------------------------
相关文章
说点什么吧
  • 全部评论(0
    还没有评论,快来抢沙发吧!
栏目列表
微信公众平台二维码
二维码图片
欢迎订阅网站动态,手机扫一扫就可以。
化学自习室APP下载二维码
化学自习室APP
欢迎使用化学自习室APP,扫码就可下载。
推荐内容
公益广告

返回顶部