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甲醛分子间存在氢键吗?

来源:未知作者:代鹏 点击:所属专题: 氢键 甲醛
提出“甲醛分子间不存在氢键”的老师理由是根据人民教育出版社出版的普通高中课程标准实验教科书化学选修3《物质结构与性质》所给氢键定义;由与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个分子中电负性很强的原子之间的作用力,即必须有A-H……B-(A、B为N、O、F,“-”表示

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    提出“甲醛分子间不存在氢键”的老师理由是根据人民教育出版社出版的普通高中课程标准实验教科书化学选修3《物质结构与性质》所给氢键定义;由与甲醛分子间存在氢键吗?电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个分子中电负性很强的原子之间的作用力,即必须有A-H……B-(A、B为N、O、F,“-”表示共价键,“……”表示形成的氢键),而甲醛中不存在A-H……B-这种结构所以甲醛分子间不存在氢键。
    提出“甲醛分子间存在氢键”的老师理由是根据人民教育出版社出版的普通高中课程标准实验教科书化学选修5《有机化学基础》教师教学用书第59页第三行所给“在有机化合物中,具有羟基(-OH)、氨基(-NH2)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。”在甲醛分子中很显然存在醛基,因此甲醛分子间存在氢键。
    笔者通过查阅发现,某些分子(如HF、H2O、NH3等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称之为氢键。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的甲醛分子间存在氢键吗?电子云密度,而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近“裸露”的质子,这种氢核由于体积很小,不带内层电子,不易被其他原子的电子云排斥,所以它还与另一分子中的氧原子中的甲醛分子间存在氢键吗?孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键。

    分析可以知道形成氢键的条件是:必须有一个电负性很强的非金属元素且以共价键与氢原子结合;与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具备有孤对电子。
    常见的无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH3等之间,其特征是F、O、N均为第二周期元素,原子半径较小,原子吸引电子能力强。那么,在一些有机化合物(如甲醛)分子间是否有存在氢键呢?笔者认为是肯定的。

    原因有二:(以甲醛为例)
    1、甲醛分子中,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小, C=O键的共用电子对偏向于氧原子,从而导致C—H共用电子对偏向于碳原子,氢原子接近“裸露”的质子,能够与另一分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力,形成氢键。即醛基中的羰基对氢原子产生了影响,导致甲醛分子间存在氢键。
    2、从甲醛分子间存在氢键吗?键能的角度也可证实。一般而言,氢键的键能在十到几十个KJ/mol,如HF分子间氢键的键能为28.1 KJ/mol,H2O分子间氢键的键能为18.8 KJ/mol,NH3分子间氢键的键能为5.4 KJ/mol。数据表明甲醛分子间作用力约为9.6 KJ/mol。  
    通过这些分析,笔者认为人民教育出版社出版的普通高中课程标准实验教科书化学选修3《物质结构与性质》所给氢键定义;由与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个分子中电负性很强的原子之间的作用力,即必须有A-H……B-(A、B为N、O、F,“-”表示共价键,“……”表示形成的氢键),还是存在一定的局限的。

(责任编辑:化学自习室)
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