官能团保护之羰基的保护_化学自习室（没有学不到的高中化学知识！）

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在干燥的HCl气体或无水强酸催化下，醛不仅能与两分子的一元醇发生亲核加成—取代反应，脱去一分子水而生成缩醛，还能与一分子的二元醇反应生成环状缩醛。然而，酮和一元醇的反应很慢，难以生成缩酮。幸运地是，酮与二元醇可顺利反应，生成环状缩酮。研究表明：缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定，但在稀酸中不稳定，易水解成原来的醛和酮。因此，可将该反应用于羰基的保护。

什么时候需要对羰基进行保护？由于羰基是比较活泼的官能团，在有机合成中，当我们不希望羰基参与某些反应时，就需要提前对羰基进行保护。最有效的保护策略之一就是将活泼的羰基转变为较不活泼的缩醛或缩酮。

羰基的保护：常用试剂是乙二醇，方法是酸催化下将羰基转化为缩醛或缩酮。

（1）从卤代烃制备仲醇，最常用的方法是先将卤代烃直接转化为格氏试剂，之后再与相应的醛发生亲核加成即可。然而，从3-溴丙醛出发制备下图的仲醇时，却不能将3-溴丙醛直接转化为相应的格氏试剂，主要是因为3-溴丙醛中的羰基与格氏试剂不兼容造成的。若先将3-溴丙醛中的羰基用乙二醇保护起来，则兼容性问题可顺利解决。具体的合成路线如下图所示：

（2）炔基负离子与卤代烃的亲核取代反应是制备内炔的经典方法。然而，若直接使用4-溴-2-丁酮与炔基负离子反应，则底物中的C-Br键和羰基均能参与反应，就得不到想要的内炔产物。最简单的解决方法是先将4-溴-2-丁酮中的羰基用乙二醇保护起来，再与炔基负离子发生亲核取代反应即可。具体的合成路线如下图所示：

(责任编辑：化学自习室)

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