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浅谈有机官能团保护的问题

来源:未知作者:陈螯 点击:所属专题: 官能团保护
有些有机合成反应,往往只采用活性差别控制反应达到合成的目的是不太可能的。常常一方面需要导向基团,把活性中心突出出来;另一方面把优先反应的官能团隐蔽起来,从而使必要的合 成顺利进行,这就需要官能团的保护。 一、碳碳双键的保护 如由丙烯合成丙烯酸的流程如图i

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作者:北京市十一学校 李军 

有些有机合成反应,往往只采用活性差别控制反应达到合成的目的是不太可能的。常常一方面需要导向基团,把活性中心突出出来;另一方面把优先反应的官能团隐蔽起来,从而使必要的合成顺利进行,这就需要官能团的保护。

一、碳碳双键的保护

如由丙烯合成丙烯酸的流程如图i所示。

浅谈有机官能团保护的问题


利用碳碳双键先与卤素加成后还原脱掉的方,避免了碳碳双键的氧化。

二、羟基的保护

苯酚合成扑热息疼的流程如图2所示

浅谈有机官能团保护的问题


酚容易被硝酸氧化,利用酚与碘甲烷反应成 醚,再在氢碘酸溶液中水解的办法可避免酚羟基 的氧化。

再如丙炔醇合成4 -羟基-2 - 丁炔酸的流程如图3所示。

浅谈有机官能团保护的问题

2、-二氢吡喃与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛,脱除只需要酸性水解就可以。 

三、羰基的保护

如图4所示。酮与乙二醇发生缩酮加以保护,防止Gngnard试剂与酮反应,在酸性条件下水解脱去保护基团实现合成

浅谈有机官能团保护的问题


四、氨基的保护

浅谈有机官能团保护的问题

如图5所示,将羟基和氨基都用浅谈有机官能团保护的问题酰基保护起来。酰胺和酯对氧化剂和氢化剂都很稳定,又容易水解恢复。

五、常见官能团的保护(见表1)

浅谈有机官能团保护的问题

对于有些反应有无保护基团的确是合成成败的关键,引入保护基需经受住主反应条件的考验 并且在不破坏分子的其它部分结构的条件下除去,由于保护基在有机合成中的应用,使有些化合物的合成趋向于简单化。

(责任编辑:化学自习室)
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