在中学化学中，杂环化合物确实比较陌生，但可以用它作为情境考查其他知识。

在化学试题的设计中，杂环化合物通常的呈现形式有：作为反应溶剂、作为试题的情境、考查芳香性、考查分子结构。在题目中，有时要提供休克尔规则的信息。

【题目】杂环化合物

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子，如氮原子、硫原子、氧原子。

答案：D

答案：CH₃COOH(或乙酸)取代反应

(1)下列关于糠醛的说法。正确的是。

A.糠醛分子结构中有四种官能团

B.糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.糠醛与乙醛互为同系物

D.糠醛属于芳香烃

答案：(1)B

(2)已知糠醛在碱性条件下能发生自身的歧化反应(一部分被氧化，一部分被还原)，请分别写出氧化产物和还原产物的结构简式。

答案：吡啶

提示：根据“6电子大π键”知，吡啶分子中氮原子上有一对未参与共轭的孤电子对，较易接受质子，表现出碱性；而吡咯分子中氮原子上的孤电子对参与形成大π键了，不再“孤”。

5．呋喃和四氢呋喃(如下图)常用作有机溶剂。

(1)关于呋喃和四氢呋喃，下列说法正确的是           (不定项)

A．二者都是平面型分子

B．呋喃在乙醇中的溶解度大于在苯中的溶解度

C．呋喃与四氢呋喃中含σ键数目比为9∶13

D．四氢呋喃的一元取代物的种类大于呋喃

(2)呋喃与H₂发生环内的加成反应时，可能的加成产物有            种。

(3)已知呋喃的环上含有6电子的大π键，可知呋喃中C−O−C键角            (＞、＜、＝)四氢呋喃，原因是                     。

(4)四氢呋喃的同分异构体有多种，写出其链状醚类的所有同分异构体的结构简式             。

答案：(1)C(2)3

(3)＞；呋喃分子中的氧原子采取sp²杂化，四氢呋喃分子中的氧原子采取sp³杂化。

(4)CH₂=CHOOCH₂CH₃、

CH₂=CHCH₂OCH₃、

CH₃CH=CHOOCH₃、

CH₂=C(CH₃)OCH₃。

提示：(1)对于选项B，呋喃分子中的氧原子，可与水形成分子间氢键。

(2)类似共轭二烯烃的加成反应。

(4)四氢呋喃是环状结构，所以其链状醚的同分异构体中必有一个碳碳双键。