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有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 硝基化合物
一、定义及分类 硝基化合物:脂肪烃或芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物,称为硝基化合物。 可分为:芳香族硝基化合物和脂肪族硝基化合物。 脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 二、结构 电子衍射法证明:硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。如:CH 3 NO 2 分

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一、定义及分类

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍硝基化合物:脂肪烃或芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物,称为硝基化合物。

可分为: 芳香族硝基化合物和脂肪族硝基化合物。

脂肪族硝基化合物

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

芳香族硝基化合物

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

二、结构

电子衍射法证明:硝基中两个氮氧键的有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍键长是完全相同的。如:CH3NO2分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。其原因在于:

硝基中,氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠,形成包括O、N、O三个原子在内的分子轨道:

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由于键长的平均化,硝基中的两个氧原子是等同的, 可用共振结构表示如下:

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三、物理性质

因一NO2是一个强极性基团,因此硝基化合物具有较大的有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍偶极矩,如:CH3NO2的偶极矩μ=3.4×10-30  C.m。 

偶极矩越大,分子间的作用力越强,故其沸点比相应的卤代烃还要高。

硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水,即使是低分子量的一硝基烷在水中的溶解度也很小。硝基化合物不仅溶于有机溶剂,而且还溶于浓硫酸。

多硝基化合物受热易分解而发生爆炸,如:TNT炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称:苦味酸)。

但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气,而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如:

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四、脂肪族硝基化合物

1、硝基烷的命名

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2、硝基烷的制法

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在实验室中可以用取代反应来制备一些硝基烷。

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3、硝基烷的性质

a.硝基烷是无色的高沸点液体,常用作溶剂。 

b.硝基烷具有明显的酸性。

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c.含α -H的硝基烷易与碱作用成盐。

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五、芳香族硝基化合物

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对硝基氯苯

 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) 

2-硝基萘

 1、化学性质

①还原反应

在酸性介质(通常为HCl)中用金属Fe、Zn或Sn为还 原剂,还原硝基化合物,直接生成相应的胺。

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当芳环上还连有可被还原的羰基时,用氯化亚锡和盐酸仅还原硝基成为氨基。

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

有中性介质中还原时,反应可停留在N-羟基苯胺阶段。

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在碱性介质中还原时,则硝基苯被还原成两分子缩合的产物。

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

在化工生产中,常用Cu、Ni或Pt等催化剂,釆用催化加氢的方法,还原硝基化合物。实验室中也可釆用类似的方法。

有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍

芳环上的亲电取代反应

硝基是强吸电子基,当其与苯环直接相连时,不仅使芳环上的亲电取代反应活性减弱,以致不能进行(如:F-C反应),而且通过一I(有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍诱导效应)、 一C(有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍共轭效应)效应,对其邻、对位的取代基产生显著的影响。

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说明:

F-C反应即傅克(傅瑞德尔-克拉夫茨,Friedel -Crafts)反应。芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子被烷基或有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍酰基所取代的反应。 例如苯和卤代烃在AlCl3催化下反应,苯环上的氢被烃基取代,称为烷基化反应。 苯和酰氯、有机化学基础讲座:硝基化合物性质介绍酸酐在AlCl3催化下反应,苯环上的氢被酰基取代,称为酰基化反应。

(责任编辑:化学自习室)
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