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光怪陆离的“孪生”现象

来源:作者:王瑜 点击:所属专题: 手性
如果把碳的几种单质视为一种孪生现象,那么在碳的化合物中,孪生现象的普遍和复杂就更突出了。它不仅表现为同一化学组成却有着完全不同的结构,即同分异构现象,而且可以表现为同一化学组成、同一化学结构式,却有着在三维空间内分子各组分取向不同的构象变化。这些孪

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如果把碳的几种单质视为一种“孪生”现象,那么在碳的化合物中,孪生现象的普遍和复杂就更突出了。它不仅表现为同一化学组成却有着完全不同的结构,即同分异构现象,而且可以表现为同一化学组成、同一化学结构式,却有着在三维空间内分子各组分取向不同的构象变化。这些“孪生”兄弟的存在,使有机化学领域增添了几分神秘的色彩,也使碳化合物的家族成员数逾千万,超过周期系中其他元素的化合物的总和。

碳元素的这个特点是和它本身的原子结构和成键特性分不开的。试想每个碳原子可以生成4根共价键,所连接的原子或原子团可以相同、部分相同或完全不同。如果这些原子团还有可能生成23根键……衍生下去将是无穷无尽。在这里不禁让人想到在《愚公移山》的寓言故事中,愚公回答智叟时的一段话,即“子子孙孙,无穷尽也”。其实这个寓言给我们的启示远不止此,它还告诉我们应当如何正确地认识有限与无穷之间的辩证关系。对于一个家族,一项事业是如此,对于一个人也是如此。

由于本书不是一本专讲有机化学的读物,因此关于有机化学中极为重要的立体异构现象和它们的分类,此处不准备涉及。只就其中一种和生物分子及它们的生理活性关系较大的所谓光学异构现象,作一点介绍。 

对映关系

人在照镜子时看见的镜像和实际的物像是呈面对称的,因此是不能互相重合的。幸好在拍照片后还要经过一次洗印,相当于镜像又回到物像,“负负得正”,所以像片和物像是一致的。否则一个人脸上的某个特殊的痣或疤痕在像片上将“左右颠倒”了。这种对映关系在人的两手和两脚上体现得最为明显。手脚分为左右,手套和鞋也要分左右,这是人们从儿童时起就已习以为常的事,所以也把这种对映现象称为手征性。

手征性具有对称但不重合的特点,因而有一种贴近自然的艺术魅力,在建筑、图案设计中存在着许多这样的例子。图42有四幅图,分别代表在不同领域中的对映现象。如(A)图为两组互成镜像的建筑物图案,(B)图是音乐大师巴赫的乐谱中出现的对映,(C)图是一对互成对映体的甘油醛分子的结构式,(D)图是呈对映体的一对石英晶体。

光怪陆离的“孪生”现象

 有机分子的手征性

假设在组成为CXYZW的化合物中,CXYZW四种基团间都以单键相连接。由于C原子所形成的4根单键在空间的取向是呈正四面体型对称的,所以CXYZW的空间排列方式应当有两种,而且只有两种可能采取的方式(见图43)。

光怪陆离的“孪生”现象

 在有机化学中把具有手征性的碳原子称为手性碳。如果在碳原子所连接的四个基团中有两个或两个以上为全同原子或原子团,它就是非手性碳原子,也就不会产生对映异构体。

当一个分子中含有多个手性碳原子时,由此而产生的对映异构体的数目将呈指数增长。例如有一种生物毒素,组成中共有123个碳原子,其中的手性碳原子有63个。根据计算,它因此而可能存在的对映异构体(又称光学异构体,因其旋光性有差别)将达到9×1018个!令人惊奇的是,其中只有一种异构体是具有生物活性的!更令人惊奇的是,有机化学家不但弄清楚了这种有生物活性的生物毒素的结构,而且已经完成了它的全合成!从浩如沧海的近乎天文数字的异构体中找到并获得唯一的目标化合物,其中的艰难和成功后的喜悦都是难以想像的。用“众里寻他千百度,蓦然回首,那人却在灯火阑珊处”来形容科学家们那时的心清,应当是很贴切的。 

手性

手性对分子水平的生命现象,可以产生巨大的影响。例如天冬酰氨的一种对映体是甜味的,而另一种对映体却是苦味的。虽然至今还没弄清这种差别的细节,但是公认这是因为对产生味觉的酶促反应机理有影响的缘故。而酶和底物之间的“识别”,就像手和手套之间的关系一样。不同的对称体中某两个基团的位置交换后,会使得酶和它们之间产生“接受”或“拒绝”的不同效果(所以也有人把酶和底物之间的关系比做锁钥关系)。因而会对继而发生的酶促反应产生明显的影响。

由这个实例和其他类似的现象,可以得到一个重要的结论:对于生命现象来说,不仅化合物的组成有重要意义,而且分子的结构、构型、甚至于构象有时也是十分重要的。

44是作者收集到的一些手性表现得十分明显的图片。其中有的是合十的佛像,有的是邮票图案,还有的是标帜图案,非常有趣。

光怪陆离的“孪生”现象

(责任编辑:化学自习室)
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