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什么叫旋光异构现象?

来源:未知作者:田兴虎 点击:所属专题: 手性
早在1840年前后,巴斯德等人注意到某些化合物对偏振光具有旋光作用。如有两种形式的石英晶体和氯酸钾、溴酸钠等一些无机盐晶体以及樟脑、酒石酸、糖类等有机物。但发现无机盐溶于水时,旋光现象便消失,而其余的物质在溶液中仍具有旋光性。这表明无机盐类具有的旋光性是

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早在1840年前后,巴斯德等人注意到某些化合物对偏振光具有旋光作用。如有两种形式的石英晶体和氯酸钾、溴酸钠等一些无机盐晶体以及樟脑、酒石酸、糖类等有机物。但发现无机盐溶于水时,旋光现象便消失,而其余的物质在溶液中仍具有旋光性。这表明无机盐类具有的旋光性是由它们的晶体结构所引起的,而不是分子本身固有的性质,当结晶形态一旦发生变化,它们的旋光性也随着消失。那些溶解于溶剂中而仍然具有旋光性的物质,表明它们的旋光性和分子本身的结构有关。

根据巴斯德提出的一般原理,认为只要物质的内部结构(或分子结构)具有不对称性,也就是在构成物质的原子或离子之间,存在着不对称的排列状态,就会产生旋光现象。所以,上述的无机盐晶体是由离子之间排列的不对称引起旋光性,而大部分有机化合物是由分子中的碳原子,当和四个不同的原子或基团相结合时,使得在碳原子周围形成了不对称的排列,使碳原子具有的四面体型结构出现了不对称性,从而导致分子的不对称引起旋光性。

什么叫旋光异构现象?

由于晶体或分子的不对称,它们在空间就出现有两种排列的方式,它们之间呈现出犹如实物和镜象的关系[图(A)(B)],两者相互不能叠合[图(C)]。

什么叫旋光异构现象?

因此,它们也称为手性分子。

什么叫旋光异构现象?

分子有手性便有对映异构现象。而它们的旋光性恰好相等,但方向相反,这称为旋光异构现象。

关于偏振面被旋光性物质旋转的角度称为旋光度,通常以“α”表示。偏振面被旋转的方向,顺时针的称为右旋,逆时针的称为左旋。右旋一般用(+)或d表示;左旋一般用(-)或l表示。(+)或(-)等符号,通常往加在化合物的名称前面,并用短横线相连,以资标明(务请注意,d、l有时也用于表示构型)。例如:

什么叫旋光异构现象?

 

这里大写英文字母D和L表示构型,+或-表示旋光方向。

(责任编辑:化学自习室)
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