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手性碳原子的判断技巧

来源:化学星作者:周学兴 点击:所属专题: 手性
必备知识 : 碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳 。 教材的初步分析 : “手性 ”出现在人教版化学选择性必修2《物质结构与性质 》第二章第三节 《分子结构与物质的性质》一节中。详细介绍了手性分子。《课程标准》提出了内容要求结合实例初步认识分

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一、必备知识:

碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。

教材的初步分析:

“手性”出现在人教版化学选择性必修2《物质结构与性质》第二章第三节《分子结构与物质的性质》一节中。详细介绍了手性分子。《课程标准》提出了内容要求结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。

人教版化学选择性必修3《有机化学基础》第一章第一节“科学实话”——范托夫与碳价四面体学说中介绍了氯溴碘代甲烷的2种同分异构体,互为对映异构。结构中的碳原子即为手性碳。

苏教版化学选择性必修2《物质结构与性质》中明确提出“手性碳原子”的概念。

鲁科版化学选择性必修2《物质结构与性质》中提出“不对称碳原子”的概念,也就是手性碳原子。

二、考情分析:

从高考试题层面而言。常常考查该内容的是江苏卷考题。选择题中往往有一个选项直接考查已给分子结构中的手性碳原子个数。其他省市往往给出手性碳原子的概念,作为信息考查。该内容在考查是若是链状结构的有机物较为简单。若是环状结构难度相对较大。

三、解题策略:

手性碳原子的判断技巧

示例1 [2019年全国1卷36题第(2)问]碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出手性碳原子的判断技巧的结构简式,用星号(×)标出手性碳原子的判断技巧中的手性碳。


分析:

第一步:找单键碳。

第二步:按照定义概念,分析。由于存在环状结构,则利用上述解题策略解题。可知手性碳原子如图“×”所标注位置。

手性碳原子的判断技巧

示例2[2019年江苏卷第12题]化合物y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

手性碳原子的判断技巧

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

分析:D项,X、Y分别与足量Br2加成的产物分别含有3个手性碳原子。产物为链状结构,较为简单。

【答案】CD

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