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有机合成的常规方法总结

来源:作者:王绍红 点击:所属专题: 有机合成
有机合成问题是高考的热点,也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应

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    有机合成问题是高考的热点,也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:

一、官能团的引入:

    在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

1. 引入羟基(-OH

(1)醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

(2)酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2有机合成的常规方法总结的碱性水解等。

(3)羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

2. 引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HXX2加成、醇与HX取代等。

3. 引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

二、官能团的消除:

1. 通过加成消除不饱和键。

2. 通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH

3. 通过加成或氧化等消除醛基(-CHO

三、官能团间的衍变:

    可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:

1. 利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

有机合成的常规方法总结

    上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。

2. 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

 有机合成的常规方法总结

3. 通过某种手段,改变官能团的位置:如:

 有机合成的常规方法总结

四、碳骨架的变化:

1. 碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。

例如:有机合成的常规方法总结 

2. 碳链变短:碳链变短的形式有烃的有机合成的常规方法总结裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。

例如:  有机合成的常规方法总结

3. 链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。

4. 环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

    当然,掌握上述相关知识后,还要分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料的官能团的异同,展开联想,理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系,找出其结合点或共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。只有这样,才能高效率的解决有机合成问题。

(责任编辑:化学自习室)
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