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卤代烃在有机合成中的作用

来源:作者:朱照鹰 点击:所属专题: 有机合成 卤代烃
卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。 1、在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下

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卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。

1、在烃分子中引入羟基

例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯,在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。

再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。

2、在特定碳原子上引入卤原子

例如由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷发生消去反应得1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷。

3、改变某些官能团的位置

例如由1-丁烯制2-丁烯。先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得2-丁烯。

再例如由1-溴丙烷制2-溴丙烷。先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成得2-溴丙烷。

又例如由1-丙醇制2-丙醇。先由1-丙醇消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成制2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。

通过卤代烃还可以增长碳链或构成碳环,由于涉及的反应在中学教材中没有介绍,在这里就不举例了。

(责任编辑:化学自习室)
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