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突破有机分子空间构型

来源:摘抄于因特网作者:姚小伟 点击:所属专题: 共线 共面
一、四个基本结构单元 (1) 甲烷为正四面体结构,键角 109 о 28′ 。 (2) 乙烯为平面型结构,键角 120 о 。 (3) 乙炔为直线型结构,键角 180 о 。 (4) 苯为平面型结构,键角 120 о 。 (5) 在 1,3- 丁二烯分子中,四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,键角接近 120

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一、四个基本结构单元

突破有机分子空间构型  

(1)甲烷为正四面体结构,键角109о28′   

(2)乙烯为平面型结构,键角120о  

(3)乙炔为直线型结构,键角180о

(4)苯为平面型结构,键角120о    

(5)1,3-丁二烯分子中,四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,键角接近120о
  二、注意事项 1、以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
  1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是:(  )
  ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2不存在同分异构体 
  CCHCl3不存在同分异构体 DCH4中四个价键的键长和键角都相等
  解析: 甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形结构,CH3ClCHCl3都无同分异构体,故选项AC的理由不充分。若甲烷是平面正方形结构,CH2Cl2存在两种同分异构体:

突破有机分子空间构型  

而实际CH2Cl2不存在同分异构体,因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构,此时CH2Cl2不存在同分异构体,故选项B是正确的。选项D也是错误的,因为甲烷不论是正四面体结构,还是平面正方形结构,CH4中四个价键的键长和键角都相等,故理由不充分。
  2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是一定
  2已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为突破有机分子空间构型的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有
  A6   B8    C9   D14
  解析:至少实际是说一定处于同一平面的C原子个数。苯分子是一个平面型分子,分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上。所以,与苯环直接相连的原子都在苯环所确定的平面上,即下图所标的碳原子18肯定在左边苯环所决定的平面上。又由于苯分子中的键角是120о,所以碳原子4789肯定在同一条直线上,即9号碳原子也一定在左边苯环所决定的平面上。此题如果说最多可能有多少碳原子共平面,那么,应该是14个碳原子即全部。

突破有机分子空间构型

3、若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。例如,下列各结构中所有原子都在同一平面上。

突破有机分子空间构型

4、若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
  3下列分子中的14C原子可能处于同一平面的是(  )
  突破有机分子空间构型
  解析:A中,如下图所示,带星号的这个碳原子与和它所直接相连123这三个碳原子成三角锥形;

突破有机分子空间构型

B中苯环两两共边,所以所有原子共面;C中两个甲基分别和两个苯环直接相连,苯环间以单键相连,所以所有碳原子有可能共面,有九个碳原子一定共面,但一定还要注意并不是指所有原子,甲基上的氢原子最多只有一个和碳原子共面;D中的情况和A中是极其相似的,也是带星号的这个碳原子与和它所直接相连123这三个碳原子成三角锥形;E中带星号的这个碳原子与和它所直接相连1234这四个碳原子构成了类似甲烷的四面体结构;综上所述,BC分子中的14C原子有可能处于同一平面,ADE分子中的14C原子不可能全部都处于同一平面。     

答案为:BC
  [参考练习] 1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是(  )
  A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种
  C、苯的间位二元取代物只有一种  D、苯的对位二元取代物只有一种
  2、下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是(  )
 突破有机分子空间构型
  3、下列关于突破有机分子空间构型所示结构简式的说法正确的是(  )
  A、所有碳原子有可能都在同一平面上  B、最多可能有9个碳原子在同一平面上
  C、只可能有5个碳原子在同一直线上  D、有7个碳原子可能在同一条直线上
  4、某烃的结构简式如下所示突破有机分子空间构型:分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则abc分别为(  )
  A435   B436   C254   D464
  5、碳正离子(例如,CH3+CH5+(CH3)3C+)是有机反应中重要的中间体,欧拉(Olah G)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通过CH4超强酸中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可得CH3+
  (1) CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的。其电子式是__________
  (2) CH3+4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是_________
  (3) (CH3)2CH+NaOH的水溶液反应将得到电中性的有机分子,其结构简式是________
  (4) (CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是____________________


[参考练习要点提示与答案]

1B 提示:如果苯分子中的碳碳键是单、双键交替结构,那么它的邻位二元取代物就会有两种。

突破有机分子空间构型

2D提示:D中含有甲基,必然是立体结构。      

3AC 

提示:突破有机分子空间构型  

4B
  5(1) 突破有机分子空间构型 (2)120°  (3)(CH3)2CHOH  (4)(CH3)2C=CH2

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