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例析烃分子的空间构型

来源:未知作者:舒龙昌 点击:所属专题: 共线 共面 烃类

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烃分子的空间构型问题一直是学生学习有机化学的难点,一是因为它很抽象,二是因为抓不住关键方法。我认为必须以教材基本模型为基础,运用灵活的组合分析方法,才能把握空间构型问题的要点。 一、基本模型 : ⒈ 甲烷(CH 4 )分子的正四面体结构:与中心碳原子相

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烃分子的空间构型问题一直是学生学习有机化学的难点,一是因为它很抽象,二是因为抓不住关键方法。我认为必须以教材基本模型为基础,运用灵活的组合分析方法,才能把握空间构型问题的要点。
 
 一、基本模型:
 ⒈ 甲烷(CH4)分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。
 ⒉ 乙烯(CH2=CH2)分子的6个原子和苯(C6H6)分子的12个原子共平面结构。
 ⒊ 乙炔(CH≡CH)分子的直线型结构,4个原子在一条直线上(如下图)。
例析烃分子的空间构型
 
 二、基本方法:
 1.烃分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。
 2.苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。
 3.稠环芳香烃由于共用碳碳键,所以原子共平面。
 
 三、例析:
   例1.如下图,分子中最多有______个碳原子在同一平面上?
例析烃分子的空间构型
 
 解析:本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心,它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个,若两个苯环均旋转到该面内,此时共面的碳原子数最多,共有13个。
例2. 描述该分子结构的下列叙述中,正确的是(     )
例析烃分子的空间构型
 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 
 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
 C.6个碳原子一定都在同一平面上
 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
 
 解析:本题以甲烷、乙烯、乙炔为基本模型,分析时我们给6个碳原子编号,碳碳双键使得①②③④4个碳原子在同一个平面上,碳碳三键使得③④⑤⑥4个碳原子在一条直线上,根据线面关系,6个碳原子一定在同一平面上。碳碳双键的120°键角,使得6个碳原子不可能在一条直线上,故答案为B、C。
例3. 有关  例析烃分子的空间构型 的说法正确的是(     )
 A、所有碳原子有可能都在同一平面上
  B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
  C、有7个碳原子可能在同一条直线上
  D、只可能有5个碳原子在同一直线上
 
 解析:本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型,改写为下图形式,碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠,所有碳原子有可能都在同一平面上,而碳碳双键和苯环的120°键角,使得共线的碳原子只能是HC≡C-中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子,共计5个。故答案为A、D。
例析烃分子的空间构型
 
   四、巩固练习:
  
   1.下列物质之间是什么关系?
例析烃分子的空间构型
2.科学家发现铂的两种化合物:其中b具有抗癌作用,而a没有。下列判断正确的是
(     ).
 例析烃分子的空间构型
 
    
A.a和b是同分异构体          B.a和b为同一物质
   C.a、b分子中,Pt原子与两个Cl原子及两个N原子均在同一平面内
   D.a、b分子中,Pt原子与两个Cl原子及两个N原子呈四面体构型
 
   3.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(     ).

 例析烃分子的空间构型
   
    4.如图所示分子中14个碳原子一定处在同一平面上的是(     ).
例析烃分子的空间构型
  5. 分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都一定在同一平面上,则该烃的结构简式为
________               __,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,
则该烃的结构简式为______        __        _____。
[
   参考答案]
 1. 同一种物质 2. A、C   3. B  4. A 
例析烃分子的空间构型
 
   小结:烃分子的空间结构尽管复杂多样,但归结为基本模型的组合,就可以化繁为简,把抽象问题具体化,所以一定深刻理解这四种基本模型的结构特点,并能进行恰当的组合和空间想象,同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120°键角,克服书写形式带来的干扰,另外在审题时,还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(责任编辑:化学自习室)
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