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有机物脱水反应的类型及规律

来源:作者:许雁祥 点击:所属专题: 脱水反应
有机物脱水反应是一类重要的反应类型,脱水反应的形式较多,应用广泛。在有机推断题中经常遇到,下面就中学常见的脱水反应的类型及规律进行简单的归纳、分析。 ?一、脱水反应的常见类型 ?1.醇分子内脱水 ?规律:醇分子内CO键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的CH键

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  有机物有机物脱水反应的类型及规律脱水反应是一类重要的反应类型,脱水反应的形式较多,应用广泛。在有机推断题中经常遇到,下面就中学常见的脱水反应的类型及规律进行简单的归纳、分析。
 ?一、脱水反应的常见类型
 ?1.醇分子内脱水
 ?规律:醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?当—OH不在链端时,有以下情况
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?实验证明,脱水时是与羟基所连碳原子相邻的,含氢较少的碳原子上的氢原子与羟基脱去水分子生成不饱和化合物。具有不同结构的醇的脱水反应难易程度以R—CHOH、有机物脱水反应的类型及规律有机物脱水反应的类型及规律的顺序逐渐变难,有机物脱水反应的类型及规律不发生消去反应。
 ?2.醇分子间脱水
 ?规律:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇。
 有机物脱水反应的类型及规律
 ?3.酸与醇酯化脱水
 ?规律:①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应。 ??
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物。
 ?例如:由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物,如:
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?4.氨基酸脱水反应
 ?规律:氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子。
 ?①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽。
?有机物脱水反应的类型及规律
 ?②多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。
 ?有机物脱水反应的类型及规律
 ?③氨基酸分子内脱水生成环状化合物。 ?
 有机物脱水反应的类型及规律
 ?二、脱水反应在有机推断题中的应用
 ?1.当遇到醇在浓硫酸存在下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物,则应考虑醇分子内脱水;若产物不含不饱和碳碳键则应考虑醇的分子间脱水。
 ?2.当遇到羧酸与醇在浓硫酸存在下加热时考虑酸与醇的酯化脱水。
 ?3.当遇到羟基酸在浓硫酸存在下加热时,要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物,则一般为羟基酸分子间缩聚脱水;若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水成环。
 ?4.当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。
 ?5.当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。

(责任编辑:化学自习室)
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