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含氮化合物同分异构体有序性书写

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 含氮同分异构体

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题目:符合分子式CHN的胺类同分异构体有____种。 【解析】 胺类物质结构特点是“烃基取代氨分子中的氢原子”,根据被取代的氢原子个数可以将胺类物质分为一级胺、二级胺和三级胺。因此,我们可以依据这个思维顺序展开尝试。 一级胺:丁基胺,因为丁基有4种结构,所以丁

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题目:符合分子式C₄H₁₁N的胺类同分异构体有____种。

【解析】

胺类物质结构特点是“烃基取代氨分子中的氢原子”,根据被取代的氢原子个数可以将胺类物质分为一级胺、二级胺和三级胺。因此,我们可以依据这个思维顺序展开尝试。

一级胺:丁基胺,因为丁基有4种结构,所以丁基胺有4种。

CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂

CH₃CH₂CH(CH₃)₂NH₂

(CH₃)₂CCH₂NH₂

(CH₃)₃CCH₂NH₂

二级胺:四个碳原子可以有两种分配方式:1、3和2、2。

1、3分配时,因为丙基有2种结构,甲基有1种结构,所以此种情况的胺2种。

CH₃CH₂CH₂NCH₃、(CH₃)₂CHNHCH₃

2、2分配时,因为乙基只有1种结构,所以此种情况的胺1种。CH₃CH₂NCH₂CH₃

三级胺:四个碳原子分配成三个烃基时只有1、1、2一种方式,因为甲基、乙基都各只有一种结构,所以此种情况的胺1种。CH₃CH₂n(CH₃)₂

综上所述,符合条件的胺类结构共计8种。

‌这种解析方法的优点:一是有序性强,不易出现重复和漏写现象。二是融合了烷基法,解题更高效。

此题属于基础型,物质种类明确限定且单一。

解决综合性问题时,还需考虑物种的转换,结合不饱和度等知识展开讨论。

不饱和度判断方法:

已知分子式时,用计算公式求算。

计算公式为:

Ω = C+1−(H−N)/2

C:碳原子数;

H:氢与卤素原子总数;

N:氮原子数。‌‌

氧或硫原子数不影响计算。‌‌

氢原子数的处理原则是“卤加氮减氧硫不算”。

已知结构时,直接数出:

1个双键或脂环或“-NO₂”:1°

1个三键:2°、1个苯环:1°

多元脂环的立体结构:脂环数-1

含氮物质常见物种:

胺、酰胺、‌杂环‌如1,3,5-三嗪(3C3N3H,指由3个碳原子和3个氮原子组成的六元杂环化合物,有芳香性)等。结构如图所示:

含氮化合物同分异构体有序性书写

氮原子参与的化学键类型有单、双、三键。

题目:【2024·浙江6月选考21(6)】

写出4种同时符合下列条件的化合物C( 下图)的同分异构体的结构简式。

含氮化合物同分异构体有序性书写

①分子中只有一个环,且为六元环;

②1H-nmR谱和Ir谱检测表明:分子中共有两种不同化学环境的氢原子,与氮氮键,有乙酰基(CH₃CO)。

【答案】

含氮化合物同分异构体有序性书写

【解析】

C的结构中有5°不饱和度,7个碳原子,2个氧原子和3个氮原子。

因为限定的乙酰基(CH₃CO)结构需要2个碳和1°不饱和度,所以苯环必须拆开重组;

乙酰基中已经有一种氢,所以另外只能再有一种氢,该物质必须具很高的对称性,则六元环的原子必须对称分布且均不与氢相连;

乙酰基(CH₃CO)结构可以是酯基也可以是酰胺基。

具体构造如下:

六元环为均三嗪环,(C3N3H3,芳香性环,4°不饱和度)环上三个取代基:1个CH₃COO-、2个CH₃-分别连在环的三个碳原子上;

六元环由3个碳原子和3个氮原子组成(3°不饱和度),1个CH₃CO连氮原子形成酰胺、另外1°不饱和度只能由环上的一个碳连双键氧原子承担、另外两个碳上分别连甲基;

六元环由“2C、2N、1O”组成(3°不饱和度),环上一个碳与环外氮原子形成双键承担1°不饱和度(这个氮原子连接乙酰基),2个甲基连在环的两个碳原子上,通过改变环上碳和氮的位置,可以得到两种结构。结构简式见答案。

(责任编辑:化学自习室)
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