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有机物中引入羟基的常用方法归纳

来源:作者:罗仁金 点击:所属专题: 官能团引入 有机合成
羟基 在有机物分子中有三种不同的连接方式:通常,把与链烃基碳原子相连的羟基称为醇羟基,与苯环碳原子相连的羟基称为酚羟基,与羰基碳原子相连的羟基称为羧羟基,后者与羰基一起总称羧基。我们在这里主要讨论醇羟基和酚羟基的引入方法。 例题: 已知 试用丙醇合成丙

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在进行有机合成的过程中,羟基的引入是实现过程的重要方法,怎样正确、快捷判断各种有机物的结构式,羟基的引入往往会取得好的效果,熟练掌握羟基的各种引入方法,才能快速、准确地判断出各种有机物的结构简式。

一、醇羟基引入的方法:

1、烯烃水化生成醇:R—CH有机物中引入羟基的常用方法归纳CH2 + H2O有机物中引入羟基的常用方法归纳R-CH2CH2OH或

有机物中引入羟基的常用方法归纳

如:CH2有机物中引入羟基的常用方法归纳CH2 + H2O有机物中引入羟基的常用方法归纳CH3CH2OH

2、卤代烃在强碱的水溶液中水解生成醇而引入羟基:

R-X+ H2O有机物中引入羟基的常用方法归纳R-OH + HX

如:CH3CH2Cl + H2O 有机物中引入羟基的常用方法归纳CH3CH2OH + HCl

3、醇钠溶液水解引入羟基:

R—CH2ONa + H2O→R-CH2OH + NaOH

如:CH3CH2ONa + H2O→CH3CH2OH + NaOH

所以乙醇钠的碱性非常强,可作强碱使用。

4、醛与H2加成生成醇而引入羟基:

R-CHO + H2有机物中引入羟基的常用方法归纳R-CH2OH

如:CH3CH2CHO + H2有机物中引入羟基的常用方法归纳CH3CH2CH2OH

4、酮与H2加成引入羟基:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

有机物中引入羟基的常用方法归纳

6、酯水解生成醇而引入羟基:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

有机物中引入羟基的常用方法归纳

有机物中引入羟基的常用方法归纳


二、酚羟基引入法:

1、芳香卤代烃水解生成酚羟基:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

2、酚钠盐溶液中通入CO2

有机物中引入羟基的常用方法归纳

有机物中引入羟基的常用方法归纳

3、有些酯水解引入酚羟基:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

三、羧羟基引入法:

1、乙醛被O2催化氧化:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

2、和新制的Cu(OH)2反应:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

3、和银氨氨溶液反应及酸化:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

4、在酸性条件下酯水解可以引入醇羟基和羧羟基:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

另外如其它方法也引入羟基,如:

有机物中引入羟基的常用方法归纳

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