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在进行有机合成的过程中,羟基的引入是实现过程的重要方法,怎样正确、快捷判断各种有机物的结构式,羟基的引入往往会取得好的效果,熟练掌握羟基的各种引入方法,才能快速、准确地判断出各种有机物的结构简式。
一、醇羟基引入的方法:
1、烯烃水化生成醇:R—CHCH2 + H2O
R-CH2CH2OH或
如:CH2CH2 + H2O
CH3CH2OH
2、卤代烃在强碱的水溶液中水解生成醇而引入羟基:
R-X+ H2OR-OH + HX
如:CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl
3、醇钠溶液水解引入羟基:
R—CH2ONa + H2O→R-CH2OH + NaOH
如:CH3CH2ONa + H2O→CH3CH2OH + NaOH
所以乙醇钠的碱性非常强,可作强碱使用。
4、醛与H2加成生成醇而引入羟基:
R-CHO + H2R-CH2OH
如:CH3CH2CHO + H2CH3CH2CH2OH
4、酮与H2加成引入羟基:
6、酯水解生成醇而引入羟基:
二、酚羟基引入法:
1、芳香卤代烃水解生成酚羟基:
2、酚钠盐溶液中通入CO2:
3、有些酯水解引入酚羟基:
三、羧羟基引入法:
1、乙醛被O2催化氧化:
2、和新制的Cu(OH)2反应:
3、和银氨氨溶液反应及酸化:
4、在酸性条件下酯水解可以引入醇羟基和羧羟基:
另外如其它方法也引入羟基,如:
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