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有机合成碳链增长常见情形解析

来源:未知作者:李浩 点击:所属专题: 有机合成 增碳反应
有机合成是近几年高考试题中的常见题型,同时也是 高考的热点和难点,而以官能团为中心的教学,教师往往对涉及官能团的引人、转变、增减和消除往往总结较多.而其中涉及有机物碳链增长的情况则较少,尽管这类题往往有信息,但学生碰到时依然会感到不是那么得心应手,本文将

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有机合成是近几年高考试题中的常见题型,同时也是 高考的热点和难点,而以官能团为中心的教学,教师往往对涉及官能团的引人、转变、增减和消除往往总结较多.而其中涉及有机物碳链增长的情况则较少,尽管这类题往往有信息,但学生碰到时依然会感到不是那么得心应手,本文将 中学化学经常遇到的几种情况加以小结.

―、由不饱和有机物通过加成反应获得

如:CH2 =CH2 +HCN →CH3CH2CN

CH2 = CH2 +CO + H2→CH3CH2CHO

其中一氧化碳、烯烃、氢气在催化剂作用下发生的醛化 反应又叫羰基的合成.

例1已知由丁烯进行醛化反应也可以得到醛,在它的同分异构体中属于醛的有(   )

A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

解析:由题给信息可知,反应后的新物质从烯烃变为醛,同时增加了一个碳原子,且增加的原子连接在不饱和碳 原子上,故C4H8醛化后得分子式为C5H10O的醛,根据丁烯 的同分异构体数目,结合以上信息可知有以下4种即:

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二、由卤代烃转化而来

1.卤代烷与金属钠反应,生成的有机钠化合物立即再与卤代烷反应生成烷烃

RX+2Na→RNa + NaX .

RNa + RX→ R - R + NaX

如:2CH3 CH2CH3Br + 2NaX→CH3CH2CH2CH2CH2CH3 +2NaBr

这类反应可以用来从卤代烷制备含偶数碳原子,结构对称的烷烃,称之为Wurtz反应。

2.卤代烷与氰化物反应

例2已知溴乙烧跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

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产物比原化合物分子多了 一个碳原子,增长了碳链,请根据图1回答问题.

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F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1) 反应(1)(2)(3)属于取代反应的 是 (填反应代号).

(2) 写出结构简式E_______  F                           。

解析:由A的组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH = CH2,加成产物B为CH3CHBrCH2Br ,结合题给信 息,B与NaCN发生取代反应生成有机合成碳链增长常见情形解析, 该物质水解生成E为有机合成碳链增长常见情形解析 ,又知B水解生成D为有机合成碳链增长常见情形解析

E和D发生酯化反应生成F。

3.卤代烷与铜锂试剂的反应'

例3在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:

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三、由醛类物质的转化而来

已知某些醛之间可以聚合生成羟醛,例如:

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羟醛受热很容易脱水生成不饱和的醛,从而增长碳链, 与卤代烃的转化相比,它可以增加不同数目的碳原子,如CH4O、C3H8O之间就有6种不同的产物,碳链可以增加至相应所需要的数目.

例4试写出以乙炔为原料(无机试剂任选)合成正丁 醇的化学方程式.

解析:

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四、利用格氏试剂的转化

选用不同结构的酸、酿(或环氧乙烷)和适当的试剂,可以合成各种指定结构的醇类,如:已知卤代烃和金属镁可反 应生成格林试剂:

R X + Mg → RMgX

利用格林试剂与醛、酿反应来增长碳链合成相应的醇.

例5已知:卤代烃与金属镁可反应生成格林试剂,如 RX +Mg→RMgX,利用格林试剂与羰基化合物(醛、 酮)等的反应可以用来合成醇类:

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根据以上信息及中学范围内的知识,试以苯、溴、石油产品乙烯为主要原料首先合成有机合成碳链增长常见情形解析,然后再由此物质合成有机合成碳链增长常见情形解析试写出有关反应的化学方程式

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通过以上分析可以看出,只要我们平时加以总结,再加 上所给的信息分析,许多问题就会迎刃而解.

(责任编辑:化学自习室)
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