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三种结构简单的镇痛抗炎解热药物

来源:未知作者:郝军 点击:所属专题: 有机合成 阿司匹林
在感冒发烧头痛、关节疼痛时,服用阿司匹林、扑热息痛(或泰诺)、芬必得是大家熟悉的。尤其芬必得,近几年成为家庭常备的非处方药,是人们常用的止痛药物。它具有良好的镇痛效果,有抗炎和解热功能,起效快,疗效高,安全、耐受性好。关节痛、肌肉痛、头痛、牙痛、痛经和神

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    在感冒发烧头痛、关节疼痛时,服用阿司匹林、扑热息痛(或泰诺)、芬必得是大家熟悉的。尤其芬必得,近几年成为家庭常备的非处方药,是人们常用的止痛药物。它具有良好的镇痛效果,有抗炎和解热功能,起效快,疗效高,安全、耐受性好。关节痛、肌肉痛、头痛、牙痛、痛经和神经痛发作时,服用一粒芬必得可持续止痛12小时。

    以往总认为这些西药是结构复杂的有机化合物,与中学学习的简单有机化合物相去甚远,在脑子里它们只是医生们开给病人的药物,病了,按医生嘱咐服用它就是 了。从不从有机化学的角度去看待它。翻阅“化学与社会”这本书,忽然发现,这些药物确实是我们初懂化学的人可以也应该了解的有机化合物。 三种结构简单的镇痛抗炎解热药物

   芬必得的主要成分是布洛芬。布洛芬分子式C13H18O2,结构式如右图所示:系统命名是 2-[对-异丁苯基]-丙酸。它是白色结晶性粉末,稍有特异臭,几乎无味,几乎不溶于水,易溶于甲醇和丙酮等有机溶剂及碱液中。熔点74.5~77.5℃。

    和布洛芬具有类似生理作用的药物中,最广泛和最普通的用于解热镇 三种结构简单的镇痛抗炎解热药物痛药抗风湿药阿司匹林、大家熟悉的扑热息痛(对羟基苯基乙酰胺,泰诺的主要成分之一)。对比布洛芬、阿司匹林、扑热息痛的分子结构,可以看到在它们的分子中都含有连接在苯环上的羧基或羟基官能团。不同的是阿司匹林分子可以看成苯甲酸的衍生物(邻乙三种结构简单的镇痛抗炎解热药物酰基苯甲酸,即乙酰水杨酸),羧基直接连在苯环上;而布洛芬分子可以看成是2-苯基丙酸的衍生物,苯环的对位上连接着异丁基;对羟基苯基乙酰胺分子的苯环上除连接着羟基外,还连三种结构简单的镇痛抗炎解热药物接着乙酰胺基。

    阿司匹林分子中起药效作用的是连接在苯环上的乙酰基和羧基。阿司匹林被人体吸收后,水解生成邻羟基苯甲酸(水杨酸)发挥药效。

    布洛芬分子中起药效作用的也连接在苯环上的脂肪酸基团。布洛芬分子中基团少一些,极性基团少,异丁苯基团使它具有苯更好的脂溶性。这可能是它具有更强抗炎活性的原因。

    布洛芬是一种非甾体消炎镇痛药,其消炎、镇痛和解热作用比阿司匹林大16~32倍。风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎、神经炎、咽喉炎和支气管炎等疼痛的致痛机理都是由于前列腺素等化学物质合成和释放过多引起的,而芬必得可以通过抑制前列腺素的合成,从而消除或缓解疼痛。与一般消炎镇痛药相比,布洛芬作用强而副作用小,对肝、肾及造血系统无明显副作用。特别是对胃肠道的副作用很小。

    布洛芬是1967年由英国试制成功并首先生产的,此后日本、加拿大、联邦德国和美国等国家相继投产。1972年,国际风湿病学会推荐本品为优秀的风湿病药品之一。1975年后,国内有厂家开始试制生产。

    布洛芬原来的合成方法有六步,原料的原子利用率为40.03%。从异丁基苯经过六步反应制得。

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    1997年德国BHC公司发明了新方法,只需三步反应,原子利用率提高到77.44%。 获得了1997年度美国“总统绿色化学挑战奖”的变更合成路线奖。绿色有机合成是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂,选择具有高选择性、高转化率,不生产或少生产对环境有害的副产品合成。 反应路线是:异丁基苯在HF存在下与乙三种结构简单的镇痛抗炎解热药物酸酐发生取代反应,生成对异丁基苯乙酮,后者与氢加成还原,再经羰基化反应,得到布洛芬:

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(责任编辑:化学自习室)
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