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浅谈酯化反应机理

来源:未知作者:姚小伟 点击:所属专题: 酯化反应
作者 : 河北省大厂高级实验中学 郭建岭 中学课本中酯化反应的概念是:酸与醇作用生 成酯和水的过程叫酯化反应。而实际上这里的酸既可以是有机酸也可以是无机酸,醇既可以是醇类物质也可以是酚类物质。 另外,对于不同的酸或醇,它们的反应历程也不完全相同,笔者就此与大家

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作者:河北省大厂高级实验中学 郭建岭

中学课本中酯化反应的概念是:酸与醇作用生 成酯和水的过程叫酯化反应。而实际上这里的酸既可以是有机酸也可以是无机酸,醇既可以是醇类物质也可以是酚类物质。

另外,对于不同的酸或醇,它们的反应历程也不完全相同,笔者就此与大家共同讨论一下这一方 面的知识。

一、酯化反应中两种断键机理

浅谈酯化反应机理


在①中是酸的酰氧键断裂,而在②中是醇的烷氧键断裂。那 么,到底是按①式还是②式进行的呢?用原子示踪法证明,中学阶 段我们常见到的有机羧酸与常见的醇的反应都是①按式进行的, 例如:用含的180醇与有机酸作用,证明生成的酯中含有180,而 水则为普通水。

浅谈酯化反应机理

1.为什么是酰氧键断裂呢?

我们可以通过酸催化酯化的反应历程加以说明。我们知道, 酯化反应实际上是亲核取代的反应历程,在酸的催化作用下,氢离子先和羧酸中的羧基形成一个中间体,使羧基的碳原子带有更高的正电性,有利于亲核试剂(烷氧基)的进攻,然后失去一分子水,再失去氢离子,形成酯,反应历程如下:

浅谈酯化反应机理

由于亲核试剂为带负电的烷氧基,因此酯化反应按①式进行。 

2.但少数情况下,酯化也会按②式进行 

例如,酸醇的酯化。酸醇酯化时,在酸的作用下更容易产生碳正离子。碳正离子与羧酸生成中间体,再脱去质子生成酯,反应历程如下:

浅谈酯化反应机理

此外,按②式进行的酯化反应除了酸醇的酯化外,无机酸与 醇的酯化也是无机酸脱氢原子,醇断烷氧键,例如乙醇与硝酸的 酯化反应历程如下:

浅谈酯化反应机理

用原子示踪法进行酯化断键的确定,中学课本中是用带18O 的醇来证明的,那么,能不能把羧酸中羟基上的氧原子换成18O呢?经查阅资料,在羧基上的两个氧原子是共振的:

浅谈酯化反应机理

这样,如果把羧酸中的羟基上的氧原子用18O做标记,在酯化过程中,羧酸能与质子形成两种中间体:浅谈酯化反应机理

那么,根据酯化的反应机理,无论羧酸是酰氧键的断裂还是氢氧 键的断裂,18O均能进入酯中,无法用原子示踪法去解释酸与醇的断键机理。因此,用原子示踪法证明断键机理时应该把醇中的氧原子换成18O原子。

(责任编辑:化学自习室)
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