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有机物的合成与贝特罗的功绩

来源:未知作者:熊振典 点击:所属专题: 有机合成
反应在有机化学发展过程中,起初是笼笼统统地开展研究的,在研究比较简单的碳氢化合物的同时也对一些较复杂的脂肪、染料等进行了研究。19世纪上半中,虽然不少化学家已经注意研究有机化学问题,但多局限于研究天然的有机化合物,主要是应用化学手段对天然有机化合物进行提纯

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反应在有机化学发展过程中,起初是笼笼统统地开展研究的,在研究比较简单的碳氢化合物的同时也对一些较复杂的脂肪、染料等进行了研究。19世纪上半中,虽然不少化学家已经注意研究有机化学问题,但多局限于研究天然的有机化合物,主要是应用化学手段对天然有机化合物进行提纯,或者应用无机化学的某些规律来研究有机化合物。例如,瑞典化学家贝采里乌斯,是大家公认的开创研究有机化学的杰出人物。1814年他应用化学方法精确地证实,有机化合物的组成也遵循定组成定律。他最早应用了有机化学研究的对象,但由于当时研究科学的条件限制,关于有机化学研究的对象,只有是从天然的动植物中取出的有机物,即只能从有机物制造有机物。英国的物理学化学家法拉第,1825年研究从煤气中提取的照明气的冷凝物时,制取了两种未知的碳氢化合物,并详尽地研究了它们的物理和化学性质,而且向英国皇家这会写了关于这方面的报告。稍后,化学家李比希才把这两种物质分别叫做苯和丁烯。1826年法拉第研究了天然橡胶的成分,初步确定它的分子式是5个碳原子和大约8个氢原子。

  1828年,当化学家维勒首次宣布人工合成尿素以后,仍然有不少的化学家不承认尿素是真正的有机物,可是法国化学家贝特罗(Berthelot,M.1827-1907)却相信维勒的成果及其重大意义。他赞成维勒关于在实验室里可以制取有机物的观点。他深信在一定的条件下,试管中必定可能合成某些有机物。合成这个化学术语,就是贝特罗首先提出来的,最早的涵义是指从无机物制造有机物的过程,近世的涵义则有所扩大,凡是从元素或简单的物质变成复杂物质的过程都是合成。所以合成的范围非常之广,如合成染料、合成橡胶、合成纤维、合成药物等,所有现在已知的有机化合物用合成法制得的要占多数。

  在有机合成方面贡献大的科学家不少,如贝特罗 、武慈 、费歇尔等都是杰出的。但是对于有机化学基础有密切关系的则是贝德罗的研究。贝特罗研究有机合成是多方面的,如饱和和烃不饱和烃的合成、脂肪的合成、芳香烃的合成以及它们的衍生物的合成等。现在就其主要者予以介绍,对我们学习有机化学将会有很大的启发。

  贝德罗首先研究松节油,结果是令人惊异的。在氧化剂参与下,将松节油加热到250℃,便生成了樟脑。这一事实表明在两种化合物之间有内在的联系,这种联系在高温的条件下可能由一种有机物转变成另一种有机物。虽然当时的化学家巴拉尔认为这不是合成反应,只是松节油的分解、破坏,但樟脑的制成毕竟是个很大的成就。

  贝特罗真正惊人的创造,是1853年合成了脂肪。在合成脂肪之间,已有人能将脂肪分解为有机物的合成与贝特罗的功绩高级脂肪酸和甘油。贝特罗则认为既然可以分解为高级脂肪酸和甘油两种组分,当然也有可能把它们结合起来成为脂肪。于是他把一定量的脂肪酸和甘油放在厚壁玻璃管中加热,确实发生反应生成了脂肪和水。他研究合成的甘油三硬脂酸酯的性质数据,跟其他化学家研究天然的甘油三硬脂酸酯的数据完全相同。

  贝特罗的文章一发表,便成为学术界轰动一时的新闻,不少报纸以“在试管中合成了脂肪”,“自然界被征服了!”“人能按照自己的愿望生产迄今是细胞组织的物质”等作为标题,报导了这位青年化学家的成就。法国科学院对这项成就给予高度的评价,并由政府授予贝特罗2000法郎的奖金,并授予博士学位。

  贝特罗合成脂肪的创造虽然是惊人的,但仍有人认为这个实验还是属于用有机物制造有机物的范围。贝特罗自己也同样感到有这样的问题,因而也很不满足。于是他决心要用无机物,尤其是用简单的无机物来制造有机物。他想是不是可以用碳、水、二氧化碳、一氧化碳、酸、碱等来合成有机物呢?因为这些无机物的组成成分都是很简单的。他用乙烯通过酸或碱溶液,试图使它和水作用。用了多种酸、碱做实验都没有产生预期的效果。贝特罗不断改变合成的条件,当改用浓硫酸进行实验时,发现大约在70℃的条件下,乙烯开始猛烈地被水吸收。反应结束后,将反应混合物用水稀释,予以蒸馏而得到了乙醇。他认定有机物与无机物原则上没有任何不同,只要找到了正确的途径,就可以从最简单的无机物制出有机物。

  贝特罗善于分析,善于联想,也善于对比研究。他认为乙烯和乙醇不同之点仅在于其组成中没有水,这种区别也存在于一氧化碳与蚁酸之间。一氧化碳是在碳不完全燃烧的条件下,碳与氧化合的产物。碳是纯无机物,水也是氢气燃烧产生的,而蚁酸却是有机物。一氧化碳和水能不能合成蚁酸呢?他不只一次想到这个问题。

  他认为是能够生成蚁酸的,重要的是要选择好它们发生反应的条件。在最初的实验中这些物质没有反应,在各种酸、碱存在的情况下没有明显的作用。其中只有苛性钾溶液能使一氧化碳的量稍微有点下降。贝特罗就以苛性钾的作用为突破口,把装满一氧化碳和苛性钾的管子密闭并加热。烧了一整天,燃烧器里都是吱吱地响,他焦急地等着反应的完成。晚上将管子冷却,把变弯曲的一端浸在水中,并小心地把它切断。水一下子涌入管中,约占管中容积的一半,显然一氧化碳参与了反应,为了取得较多的实验样品,贝特罗准备了一个60升的大烧瓶,瓶中装上适量的苛性钾,并充满一氧化碳,然后将烧瓶密闭。烧瓶置于大炉子上,加热70小时,得到了100多克的蚁酸钾。再用硫酸处理,把蚁酸钾变成蚁酸。这个实验是贝特罗很满意的,因为它彻底实现了用无机物创造有机物事实。贝特罗在研究甘油时,曾发现羟基易被氧、溴、碘所取代,他利用这一性质,合成了丙烷的一系列衍生物。他将蚁酸盐和醋酸盐进行干馏,得到了甲烷、丙烷和乙烯几种烃。他还将甲烷转变成一氯甲烷,接着又转变为甲醇。因为醇类易氧化,他把醇氧化成醛,再氧化成酸,因而实现了一系列有机物的全合成。

  贝特罗是一个富于想象力的化学家。虽然他合成了许多有机化合物,但不是由元素直接而成的,如把碳变成一氧化碳,氢变成水,再使它们互相化合。如果能使碳、氢直接化合、才具有更重要的意义。但他也分析过,碳具有惰性,只有在剧烈加热的情况下才能用硫、氧化合。而碳氢化合物在高温下一般是分解,因此它们在高温下直接化合,看来有些违背常理。同时他又联想到,有些碳氢化合物在高温下还是稳定的,如乙炔就具有这样的性质。从这一点着想,似乎碳、氢在高温下是可能化合的,而且生成乙炔的可能性大。贝特罗先用高温炉未能使碳氢发生使用。于是他在大容器内安装两个碳电极,使容器充满氢气,然后通电使两极间产生电弧,收到了良好的效果。从容器中放出的气体果然含有乙炔。贝特罗受到实验的鼓舞以后,开展了一系列新的合成实验。将乙炔加氢制成乙烯,再加氢制成乙烷。由于乙炔中碳和氢的比例与苯一样,从这个关系贝特罗联想到,如果能将乙炔聚合成苯,那么就给脂肪族和芳香族化合物之间架起了一座桥梁。于是他将玻璃曲颈瓶中充满乙炔,密闭加热,发现加热到550-600℃乙炔开始聚合。曲颈瓶冷却后,底部沉积了少量略带黄色的液体。在此液体中,贝特罗发现有苯、甲苯、萘及其它芳香族化合物。与此同时,他还进行了其他许多合成实验,证实了芳香族化合物可以从脂肪族系列的烃中制得。贝特罗在研究烃、碳水化合物和醇的发醇方面都有很大的成就。此外他对反应速度和热化学等的研究也有很大的贡献。

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