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有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 氰类化合物
腈可以看作是氢氰酸(HCN)分子中的氢原子被烃基取代后 生成的化合物。它们的通式RCN。官能团一C N叫做氰基。 异腈是腈的异构体。它的通式是R—NC。官能团一NC叫做异 氰基。 腈的命名,一般是根据它水解后生成的酸的名称叫做某(酸) 腈。例如: 一、腈的物理性质 腈大都

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腈可以看作是氢氰酸(HCN)分子中的氢原子被烃基取代后 生成的化合物。它们的通式RCN。官能团一C有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍N叫做氰基。 异腈是腈的异构体。它的通式是R—NC。官能团一NC叫做异 氰基。

腈的命名,一般是根据它水解后生成的酸的名称叫做某(酸) 腈。例如:

有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍

一、腈的物理性质

腈大都是无色液体。低级的腈易溶于水,它的溶解度随相对 分子质量的增加而降低(见表13-4)。

纯粹的腈毒性很小。但腈中通常含有少量异腈,异腈是恶臭 和剧毒的物质。因此,使用腈要注意安全。

有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍 

二、腈的化学性质

腈分子中含有碳氮三键,因此是一类极活泼的化合物。

1. 水解

腈在酸性或碱性溶液中水解时最后产生羧酸或羧酸盐:

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异腈水解后得到第一胺:

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2. 还原

腈在过量氨气存在下,可以催化加氢,也可用氢化铝锂做还 原剂得到第一胺:

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尼龙66的单体之一己二胺就是由己二腈催化加氢得到的。 异腈催化加氢得到第二胺:

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三、一些重要的腈

1、丙烯腈

丙烯腈是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的单体和主要的原 料,下面介绍丙烯腈的工业合成方法。

1940年,美国首先建立了环氧乙烷与氢氰酸合成丙烯腈的工 业生产装置,其反应方程式如下:

有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍


采用此生产方法所生产的丙烯腈有较高的纯度,但生产原料比较 昂贵,而且来源较难,操作过程繁杂,原料氢氰酸的毒性很大。 1952年,以德国为首的世界各国,相继建立了由乙炔、氢氰酸合 成丙烯腈的装置,其反应方程式如下:

有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍

这个反应分气相法和液相法两种,主要以液相法为主,其特 点是:生产工艺比较简单,成本较低,但缺点是:产品的分离比 较困难,并需要大量电力来生产电石,原料HCN又是剧毒物质。 在1960年以前,世界上都是以此生产丙烯腈。

1960年,美国Sohio公司,发明了丙烯、氨氧化合成的方法 来生产丙烯腈,并很快实现了大型的工业化生产,开辟了丙烯腈 工业生产的新纪元。1967年,世界上最大的乙炔法装置(美国杜 邦公司)关闭,从此,世界各国的丙烯腈生产均采用丙烯、氨氧 化法。

有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍

此方法的特点:工艺简单,原料易得,投资较少,消耗和成 本很低,而且对丙烯的纯度要求不高。近几年虽又出现了丙烷法、 乙烯法等,但丙烯氨氧化法仍然是当代丙烯腈生产占统治地位的 工艺路线。

丙烯腈及其副产品是现代石油化工中一个十分重要的产品, 它在国民经济的发展和建设中有着十分广泛的用途,见图13-1。

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                丙烯腈在工业上的用途

2、乙腈

乙腈(CH3CN)的生产方法:为丙烯氨氧化法制取丙烯腈的 副产品,氨氧化产物精制过程中经脱乙腈塔分出乙腈,经精制后 得成品。国内尚有采用冰醋酸和氨合成乙腈。

乙腈为无色透明液体,有芳香气味。相对密度0.7868,沸点81.°C,凝固点45.7°C。与水能混溶,还能与甲醇-丙酮、有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍乙醚、 醋酸甲酯、醋酸乙酯、氯仿、四氯化碳、氯乙烯、乙酰胺等混溶, 与硫酸、有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍发烟硫酸、氯磺酸盐等反应强烈,与水形成共沸混合物。 有毒,吸入其蒸气或与皮肤接触均会引起中毒。易燃,遇明火、 高热、强氧化剂有燃烧爆炸危险,与空气混合形成爆炸混合物, 有机化学基础讲座:氰类化合物主要性质介绍爆炸极限为3.0%~16% (体积分数)。

乙腈用作丁二烯、异戊二烯的萃取剂,脂肪酸萃取剂、酒精 变性剂等,还用于制备乙胺、醋酸等,也可作为维生素^碘胺制 剂和香料的中间体、农药及有色金属浮选剂。

3、己二腈

己二腈的工业制法有很多种,比较重要的有苯酚法、丁二烯 法和丙烯腈偶联法。

(1)苯酚法:

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这个方法较老,技术成熟,但步骤多,成本高。

目前世界上大规模生产己二腈是以石油为资源的丁二烯法和丙烯腈偶联法

(2) 丁二烯法:

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己二腈还原得己二胺,己二胺和己二酸缩合后,生成尼龙66。

(3)丙烯氰偶联法

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4、癸二腈

癸二腈是由癸二酸制成的。癸二酸在150°C通入氨气生成癸二 酸铵盐,铵盐在340°C时脱水得癸二腈:

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癸二腈催化氢化得癸二胺:

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癸二胺和癸二酸缩聚,即得到尼龙1010。尼龙1010可制成纤 维,并广泛用作工程塑料。

(责任编辑:化学自习室)
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