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浅析有机物中氢原子的反应规律

来源:未知作者:陈功健 点击:所属专题: α氢
官能团是决定有机物的化学性质的原子或 原子团。官能团对有机物的性质起决定作用。有机物中有什么样的官能团就会表现出与官能团相关的化学性质。氢原子虽然不算是官能团,但是归纳一下它在有机物反应中的一些规律,对 学习有机化学是很有帮助的。 一、羟基(-OH)氢原子活性

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官能团是决定有机物的化学性质的原子或 原子团。官能团对有机物的性质起决定作用。有机物中有什么样的官能团就会表现出与官能团相关的化学性质。氢原子虽然不算是官能团,但是归纳一下它在有机物反应中的一些规律,对 学习有机化学是很有帮助的。

一、羟基(-OH)氢原子活性

有机物中醇、酚、羧酸都含有羟基。但是所含羟基中的氢原子表现的活泼性不同。在 跟 Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 作用时,醇羟基 (―OH)能跟Na反应,不能跟NaHCO3、 Na2CO3、NaOH反应。酚羟基(一OH)能跟Na、 Na2CO3、NaOH反应,(跟Na2CO3反应时不产生 CO2),不能跟NaHCO3反应,羧基(一COOH)能电离出氢离子,能跟Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 反应。醇、酚羟基(一OH)的H原子还可以发生 取代反应生成醚或酯。

二、α -氢原子、 β-氢原子活性

1.  α-碳原子上的氢原子称为α-氢原 子。α-碳原子是指与卤素原子(一X)、羟基 (―OH)、醛基(一CHO)、羧基(一COOH)等官 能团直接相连的碳原子。由于受官能团的影响 α-氢原子会表现出比较大的活性。例如: CH3CH2OH去氢(一个经基氢和一个α-氢原 子)氧化制 CH3CHO。C6H5—CHO和 CH3CHO在 NaOH溶液中加热生成C6H5-CH=CHCHO。

2.β-碳原子上的氢原子是β -氢原子。与 α-碳原子相连的烃基碳原子是β-碳原子。 β-氢原子在发生消去反应时容易失去。例如: ClCH2CH2CH2OH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 CH2=CHCH2OHOClCH2CH2CH2OH 在 浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应生成 ClCH2CH=CH2O与卤素原子或醇羟 基相连的烃基中若没有β-氢原子则不发生消去反应。例 如:CH3Cl、(CH3)3CCH2OH不发生消去反应。

三、跟苯环有关的活泼氢

跟苯环有关的活泼氢:一是苯环上的氢原子。二是连在苯环上的烃基、羟基或其它基团上 的氢原子。这两类氢主要发生取代反应和氧化反应。

1.  苯环上的取代反应。比如生成C6H5-Br、 C6H5-No2、C6H5-SO3H等。但是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环上的氢有一定的 活泼性,又不是太活泼。

2. 苯环和苯环上的烷基相互影响:

⑴苯环 对烷基的影响C6H5-CH3和C6H5-C2H5 (对比 H-CH3和H-C2H5等氢原子的活泼性),由于 受到苯环的影响使-CH3和-C2H5上的氢原子 变得更加活泼,更容易被氧化和取代。当与酸性高锰酸钾溶液反应时甲苯、乙苯中的-CH3 和-C2H5容易被氧化成羧基(-COOH)而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵烷基对苯环的影响:甲 苯、乙苯等苯的大多数同系物和苯酚,由于受 到-CH3、-C2H5、-OH等基团的影响,苯环上烷基等取代基邻、对位上的氢更活泼容易发生 苯环上取代基邻、对位上的氢的取代。例如甲苯 跟浓硝酸和浓硫酸的混和酸加热发生取代反应 生成2,4,6 ,—三硝基甲苯(TNT)。苯酚和浓溴水 发生取代反应生成2,4,6 ,—三溴苯酚。

四、加氢还原

1.碳碳不饱和键的加氢。

⑴烯烃加氢:R— CH=CH2生成 R- CH2CH3;R—CH=CH- R'生成 R—CH2CH2-R

⑵炔烃加氢:R—C浅析有机物中氢原子的反应规律CH生成 R—CH=CH2 或 R—CH2CH3

2.碳氧双键加氢还原得醇。

醛(R—CHO)加氢得伯醇(R—CH2OH);酮(R—CO-R)加氢得仲醇[R—CH(OH)-R]。

在中学阶段一般不涉及 羧基和酯基中的加氢还原反应。

五、去氢氧化

醇去氢发生氧化反应生成醛、酮。伯醇 (R-CH2OH)去氢发生氧化反应生成醛(R— CHO);仲醇[R—CH(OH) — R]去氢发生氧化反应生成酮(R—CO— R。

六、马氏加成和反马氏加成

1. 马氏加成:在烯烃的亲电加成反应中加成试剂的正性基团将加到烯烃双键(或叁键)带取代基较少(或含氢较多)的碳原子上。可以理解为: 给某种不饱和烃加成HX时H原子会被加成到含氢较多的碳原子上,另一个基团一X会被加在氢原子较少的碳原子上。比如给CH3CH=CH2 成HCl时,会生成CH3CHClCH3。符合马氏规则的 加成称为马氏加成。CH3CH=CH2 → CH3CHClCH3→ CH3CH(OH)CH3

2. 反马氏加成指的是在浅析有机物中氢原子的反应规律过氧化物的催化下,亲电加成会体现与马氏规则相反的加成规律。反马氏加成取决于反应物的性质和反应条 件的选择。给某种不饱和烃加成HX时,H原子加在含氢较少的碳上,另一个基团-X会加在氢原子较多的碳原子上。比如给CH3CH=CH2加成 HCl时,控制适当的反应条件会生成CH3CH2CH2Cl,即为反马氏加成产物。CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2OH

通过对中学阶段有机物中与氢原子有关的反应规律的归纳整理,说明在认识和学习有机 物的过程中认真分析氢原子对学习有机物是很 有价值的。

(责任编辑:化学自习室)
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