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乙醛和溴反应的问题

来源:未知作者:王楚芳 点击:所属专题: 乙醛
1. 中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点: ①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br 2 )有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。 ②乙醛分子中羰基含有碳氧双键,因而可和Br 2 发生加成反应。 ③乙醛分子中的烃基可和溴发生取代反

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1. 中学有机化学中同学常碰到关于乙醛和溴反应的问题,对此同学常有如下不同的观点:

   ①乙醛中醛基有强还原性,而溴单质(Br2)有强氧化性,因而两者可发生氧化还原反应。

   ②乙醛分子中羰基含有碳氧双键,因而可和Br2发生加成反应。

   ③乙醛分子中的烃基可和溴发生取代反应。

   为此,某同学进行如下实验,并记录了相关实验事实:

   实验1:在1mL Br2的CCl4溶液中加入1mL乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,上层无色溶液无明显现象。

   实验2:在1mL饱和的溴水中加入1mL乙醛,振荡试管后静置,发现溶液不分层,且发现溴水褪色。

     根据以上实验1,2及相关实验事实,请你对乙醛和溴的反应原理作出相应的分析:

   (1)根据实验1,可推知                                                      

   (2)根据实验2,可推知                                                      

2.目前有一个较为典型的试题是:

  “已知柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的碳碳双键?”通常的实验方法是:“先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2],取上层清液加酸中和后,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。”

(1)请分析该实验检验方法是否合理      ,为什么?       

(2)根据以上提供的实验事实,是否有更为简便的检验方法?       ;如果有,请简单说明该实验方法        ;如果没有,则不必说明。


【答案】

1.根据实验1,可知在该条件下(非极性溶剂中)乙醛不能被Br2氧化。

  根据实验2,在溴水中,Br2 + H2乙醛和溴反应的问题HBr + HBrO, 生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应: 

      CH3CHO + HBrO → CH3COOH + HBr,HBrO浓度降低,促使Br2和H2O反应的化学平衡向右移动,最终使溴水褪色。


2.

(1)该实验方案合理,因为柠檬醛分子中存在的醛基对碳碳双键的检验有干扰作用,加入足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]先将醛基氧化为羧基后,可排除干扰。

(2)由实验1可知Br2的CCl4溶液不能氧化醛基,本题可直接用Br2的CCl4溶液作检验试剂,若Br2的CCl4溶液褪色则说明分子内含有碳碳双键。

(责任编辑:化学自习室)
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