1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应,通常老师是这样向学生解释的:碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处,C=C能与Br2加成,而C=O不能和Br2加成;而溴水是一种强氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色,但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质,设计了如下对比实验:
实验1:1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2:1ml溴水中加入1ml乙醛,振荡试管后静置,发现溴水褪色。
此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
3、现象解释
溴的CCl4溶液中,溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中,溶质与溶剂间并未发生化学反应;而溴水中,溶质溴除了溶解与溶剂水之外,还发生了化学反应:Br2+H2O=HBr+HBrO (1),生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr 使反应(1)中HBrO浓度降低,促使平衡向右移动,最终使溴水褪色。
4、结论
综上所述,通过乙醛与溴水,溴的四氯化碳溶液反应的对比实验,能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
5、反思
检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。也由此想到了一个几乎成为经典的题目:已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以!
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