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醛与氢氧化铜反应为什么用新制的氢氧化铜?

来源:未知作者:张修鹏 点击:所属专题: 乙醛 氢氧化铜
现行的全国通用高中化学课本中,在醛一节里写道:乙醛也能被另一种弱氧化剂,即新制氢氧化铜所氧化。又写道:由于乙醛具有还原性,所以能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀。 这也是检验醛基的一种方法。 Cu 2+ +2OH - =Cu(OH) 2 ↓ CH 3 CHO+2Cu(OH) 2 →CH

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    现行的全国通用高中化学课本中,在醛一节里写道:乙醛也能被另一种弱氧化剂,即新制氢氧化铜所氧化。又写道:由于乙醛具有还原性,所以能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的醛与氢氧化铜反应为什么用新制的氢氧化铜?氧化亚铜沉淀。 这也是检验醛基的一种方法。
       Cu 2++2OH-=Cu(OH)2↓     CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O
    此处新制的氢氧化铜的涵义是什么呢?笔者认为应是氢氧化铜必须溶解在强碱(NaOH)溶液中。为说明这一问题,我们不妨先做下面的实验:
    在一试管中加入少许氢氧化铜晶体粉末,再加入40%甲醛水溶液1mL氢氧化铜为浅蓝色沉淀,放入沸水中加热,不发生反应,再滴加10%NaOH溶液,依次改变其pH。发现当pH≤9时,仍不发生反应。当pH≈11-12时,一少部分Cu(OH)2溶解转化为Cu(OH)42-,溶液变为浅蓝色(试管中仍有浅蓝色的Cu(OH)2沉淀)。当在沸水浴中加热时,Cu(OH)42-与甲醛反应生成了Cu2O红色沉淀(同时,试管底部的Cu(OH)2在较强的碱性条件下受热分解为CuO黑色沉淀)。当pH≈14时,溶液的绛蓝色加深,说明有更多的Cu(OH)2转化为Cu(OH)4 2-。加热迅速产生Cu2O红色沉淀。
    上面的实验充分说明了强碱(NaOH)的存在对这一特效反应的重要性。据此,让我们再分析一下课本中的描述。
    实验方法为:在一试管中,加入10%的NaOH溶液2ml,滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡。然后加入乙醛水溶液0.5ml,加热至沸腾,观察溶液中有无红色沉淀产生。
    可见,该实验条件中所谓的“新制氢氧化铜”实际上是指氢氧化铜和氢氧化钠的混合液。因为,在远远过量的10%NaOH溶液中滴加4~8滴2%CuSO4溶液,混合溶液的pH>14,Cu 2+有相当一部分是以Cu(OH)4 2-形式存在的。从实验的现象看,溶液呈绛蓝色,也说明了这一点(几乎看不到Cu(OH)2沉淀)。因此,我们认为,氢氧化钠直接参加了反应,所以将课本中的化学方程式改为下式更符合实际。
       CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH →CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
    原教材强调使用“新制的氢氧化铜”,是因为从溶液中新沉淀生成的氢氧化铜比较容易溶于NaOH溶液,生成Cu(OH)42-离子。Cu(OH)4 2-离子和醛类溶液的反应才是均相反应,反应速度较快。否则,固体Cu(OH)2颗粒和醛类反应,即使有Cu2O生成,它沉积覆盖包裹在Cu(OH)2颗粒上,隔离了两种反应物,使反应不能继续进行。

(责任编辑:化学自习室)
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