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“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略

来源:未知作者:陈波 点击:所属专题: 限定同分异构体书写
如何准确、快速地书写有限定条件的同分异构体呢?笔者结合收集的资料和长期从事高中化学教学实践经验 , 通过分析整理、教学尝试 ,得到一种快速书写有限定条件同分异构体的方法—“零存整

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如何准确、快速地书写有限定条件的同分异构体呢?笔者结合收集的资料和长期从事高中化学教学实践经验 , 通过分析整理、教学尝试 ,得到一种快速书写有限定条件同分异构体的方法—“零存整取”,供同行教学时参考。

1、“零存”—书写同分异构体的基础

“零存”,顾名思义,就是根据题设所给限定的“零”散要求,整合“存”有的基础有机知识,写出对应的符合题设的官能团。

如,节选 2014年江苏高考化学第 17题(4)写出 B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ . 能发生银镜反应 , 其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应。”说明B中含有醛基以及水解后产生酚的酯类化合物。

能否准确的写出限定条件的同分异构体,就取决与学生能否根据限定的性质特征找出对应的官能团。现把性质的限定归纳如表所示。


常见的限定条件

有机物分子中的结构特征

性质方面的限定

与 Na 反应放出 H2

含有—OH(醇 / 酚)或—COOH

与 NaOH 水溶液反应

含卤原子、酚羟基、羧基、酯基、肽键等

与 NaHCO3、NaCO3 溶液反应放出 CO2

含羧基

能发生水解

含酯基、卤原子、肽键

能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2

浊液反应产生砖红色沉淀

含有醛基

能与 FeCl3 溶液发生显色反应或与浓溴

水反应生成白色沉淀

含酚羟基

能发生消去反应

含 β—H 的卤代物或醇

能使溴水褪色

含有双键或三键等不饱和键

2、“零存”—书写同分异构体的关键

“整取”就是将“零存”所得的官能团根据结构方面的要求进行位置上的整合,近几年高考大多数在苯的衍生物范围内,涉及异构体类型型一般为苯环取代基的位置异构(邻位、间位、对位)、侧链上的碳链异构。如,节选 2014 年江苏高考化学第 17 题(4)B 的一种同分异构体满足下列条件,Ⅱ分子中含有6种不同化学环境的氢 ,且分子中含有两个苯环” 。本着有序性和对称性的原则,将醛基和酯基对位分布在苯环的侧链上,再根据氢原子环境,进行位置调整即可。

现把位置的限定归纳如表所示。


常见的限定条件

有机物分子中的结构特征

结构方面的限定

核磁共振氢谱有 n个峰

有 n种等效氢原子

苯环上有只有 1 种不同环境的氢原子

2 个相同取代基处于苯环对位上,或 3 个

相同的取代基处于苯环间位上

苯环上有只有 2 种不同环境的氢原子

2 个不同取代基处于苯环对位上,或 3 个

取代基,且两个相同,结构对称。

一卤代物只有 1 种结构

结构中心对称

α—氨基酸

氨基在 α 位上

芳香醛

含有苯环及醛基

含有手性碳原子

含连有四个不同原子或原子团的碳原子


3 、实例分析

节选 2016 年高考苏锡常镇四市高三教学情况调研(一)第 17 题,如图 1 所示。

“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略

写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应,与 FeCl3溶液不显色;

②能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3 溶液显色;

③分子中含有 4 中不同化学环境的氢。

解析:

第一步:“零存”——由①得出有机物中含有—CHO,无酚羟基;由②得出有机物中含有酯基,且水解后能产生酚羟基,即含有

“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略

第二步:“整取”——纵观分子结构,原分子中除苯环外有一个不饱和度(—COOCH3 中)考查的同分异构体中在部分刚好也拥有一个不饱和度,

“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略说明其他部分都是以单键相连。原分子中含有 4 种不同环境的氢,对照原—COOCH3 部分以及③的要求,

“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略

只要将的—CH3中的氢原子抵消掉原分子中的一个氢原子光谱,不难得出结构,根据分子的对称性也很容易得出

“零存整取”—限定条件下同分异构体的书写策略

总之,限定条件下同分异构体的书写在充分掌握原分子结构的基础上(碳原子数、氢原子数、氧原子数及氮、硫等其他原子个数,不饱和度),根据限定条件,充分整合官能团的结构和性质,本着有序性和对称性的原则进行官能团的整合,就能快速的写出符合题目要求的同分异构体。

(责任编辑:化学自习室)
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