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苯的同系物的命名详细介绍

来源:未知作者:许雁祥 点击:所属专题: 有机物命名 苯的同系物
1.含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为××苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl)

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1.含苯基的单环芳烃的命名

最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为××苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph−,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。例如:

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苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。例如:

苯的同系物的命名详细介绍
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若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vic”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,简写“unsym”)为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,简写“syn”)为词头,表示三个基团处在1,3,5位。例如:

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当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单苯的同系物的命名详细介绍环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:

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除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。

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例如:

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 2. 多环芳烃的命名

分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arenes)。主要有多苯代脂烃(multi-phenyl alicyclic hydrocarbons)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arenes)。

(1)多苯代脂烃的命名

链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。例如:

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(2)联苯型化合物的命名

两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如:

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联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上(’)符号,第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号,其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。例如:

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  (3)稠环芳烃的命名

两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。

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萘、蒽、菲的编号都是固定的,如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如:

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3. 非苯芳烃

分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如:

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常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(Annulenes)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。[18]轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。

(责任编辑:化学自习室)
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