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在高考题中,有机物的命名是我们的重要考点。而含有多官能团有机物的命名常常是同学们的薄弱点,今天我们就来聊聊含多官能团有机物的系统命名。
核心原则:选主链→定编号→排顺序→写名称
关键:优先确定主官能团(作为词尾),其余官能团作取代基(词头)。
一、官能团优先顺序(从高到低)
羧酸 > 磺酸 > 酸酐 > 酯 > 酰卤 > 酰胺 > 腈 > 醛 > 酮 > 醇 > 酚 > 硫醇 > 胺 > 炔 > 烯 > 烷 > 卤代 / 硝基 / 烷氧基(只作取代基)
简单记忆:
酸 > 酯 > 醛酮 > 醇酚 > 烯炔 > 烷烃
卤素、硝基、烷氧基永远不作主官能团,只作前缀。
二、命名步骤
1. 选主链:含优先级别最高的官能团 + 最长碳链 + 最多重键。
2. 编号位:从靠近主官能团一端开始;主官能团位次相同时,给双键、三键、取代基较小位次。
3. 写名称:取代基位次 + 名称 + (不饱和键位次) + 母体名称
注意:含多官能团,次要官能团作取代基写在前,主官能团作母体写在最后。
三、典型类别与举例
1. 羟基 + 羰基(醇 + 醛/酮):醛 > 酮 > 醇,母体为醛/酮,羟基作“羟基”
例:1)2-羟基丙醛(OH在2位,母体醛)2)4-羟基-2-戊酮
2. 羟基 + 羧基(醇酸):羧酸 > 醇,母体为羧酸,羟基作“羟基”
例:1)2-羟基丙酸(乳酸)2)羟基乙酸
3. 氨基 + 羧基(氨基酸):羧酸 > 胺,母体为羧酸,氨基作“氨基”
例:1)2-氨基丙酸(丙氨酸)2)氨基乙酸(甘氨酸)
4. 双键 + 羟基(烯醇): 醇 > 烯,母体为醇,烯作“烯基”写在前面
例:2-丁烯-1-醇
5. 双键 + 羰基(烯醛/烯酮):醛/酮 > 烯,母体为醛/酮
例:2-丁烯醛
6. 卤原子 + 其他官能团:卤素永远作取代基,称“氯、溴”等
例:2-氯丙酸
7. 硝基 + 其他:硝基只作取代基,称“硝基”
例:对硝基苯酚
8. 多官能团复杂例子:3-氨基-2-羟基丁酸
主官能团:羧基;取代基:氨基、羟基
四、快速口诀
先看母体谁优先,其余统统作取代;
近主官能团编号,先简后繁写清楚。
练一练(练完后再看答案哦)
一、基础题(10题)
1. CH₃CH(OH)CHO 2. CH₂(OH)COOH
3. CH₃CH(NH₂)COOH 4. CH₂=CHCH₂OH
5. CH₂=CHCHO 6. CH₃COCH₂OH
7. ClCH₂COOH 8. O₂NCH₂COOH
9. CH₃CH(OH)COCH₃ 10. HOCH₂CH₂CHO
二、进阶题(含苯环、多取代)
11. 苯环上:邻位 -OH 和 -CHO 12. 苯环上:对位 -NO₂ 和 -OH
13. 苯环上:间位 -Cl 和 -COOH
三、综合命名(高考高频)
14. CH₂=C(CH₃)CHO 15. CH₃CH=CHCH(OH)CH₃
16. HOOCCH(OH)CH₂COOH
答案
基础题
1. 2-羟基丙醛 2. 羟基乙酸(乙醇酸)
3. 2-氨基丙酸(丙氨酸) 4. 2-丙烯-1-醇(烯丙醇)
5. 丙烯醛 6. 羟基丙酮(1-羟基-2-丙酮)
7. 氯乙酸 8. 硝基乙酸
9. 3-羟基-2-丁酮 10. 3-羟基丙醛
进阶题
11. 邻羟基苯甲醛(水杨醛) 12. 对硝基苯酚
13. 间氯苯甲酸
综合题
14. 2-甲基丙烯醛 15. 4-己烯-2-醇
16. 2-羟基丁二酸(苹果酸)
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