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巧记口诀
说谎指先清拳头:羧>磺>酯>酰>氰>醛>酮
春分按你听鹿啸:醇>酚>胺>醚>烃>卤>硝
注:从高到低,前为母体,后为取代基
详细解读(按序号优先级别降低)
1.羧基 -COOH(羧酸)
2.磺酸基 -SO₃H
3.酯基 -COOR
4.酰基(酰卤/酰胺)-COX、-CONH₂
5.氰基 -CN(腈)
6.醛基 -CHO(醛)
7.酮羰基 C=O(酮)
8.醇羟基 -OH(醇)
9.酚羟基 -OH(酚)
10.氨基 -NH₂(胺)
11.醚键 -O-(醚)
12.烃基(烯、炔、烷)
13.碳卤键 -X(F、Cl、Br、I)
14.硝基 -NO₂
规则要点
①排在前面的官能团作母体,后面的作取代基。
②双键、三键优先级很低,排在醚之后。
③主链编号从母体官能团所在碳原子开始,书写名称时低级基团在前。
④卤原子、硝基只能作取代基,永远不能作母体。
示例与解析
示例1
结构:HO-CH₂-CO-CH₂Cl
官能团:醇羟基、酮羰基、氯原子
优先级:酮>醇>卤
命名:1-氯-3-羟基-2-丙酮
示例2
结构:O₂N-C₆H₄(OH)-CHO(对位)
官能团:醛基、酚羟基、硝基
优先级:醛>酚>硝基
命名:4-羟基-3-硝基苯甲醛
示例3
结构:CH₂=CH-CH(Cl)-COOH
官能团:羧基、碳碳双键、氯原子
优先级:羧基>双键>卤
编号:羧基碳为1号
命名:2-氯-3-丁烯酸
示例4
结构:Br-CH₂-CH(OH)-CHO
官能团:醛基、醇羟基、溴
优先级:醛>醇>卤
命名:3-溴-2-羟基丙醛
示例5
结构:

官能团:羧基、醇羟基
优先级:羧基>醇羟基
名称:邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸(俗称水杨酸)
示例6
结构:

官能团:羧基、酯基
优先级:羧基>酯基
名称:邻乙酰氧基苯甲酸或2-乙酰氧基苯甲酸
(俗称:乙酰水杨酸,阿司匹林)
练习体验
写出下列物质的系统名称。
1. HO-CH₂-CO-CH₂Cl
2.CH₂=CH-CH(Cl)-COOH
3.Br-CH₂-CH(OH)-CHO
4.HOOC-CH(OH)-COOCH₂CH₃
5.

6.

7.

8.

9.

10.

参考答案
1. 1-氯-3-羟基-2-丙酮
【解析】优先级:C=O>-OH>Cl-C=O(酮母体),根据最低序列原则可知氯在1号,羟基在3号。
2. 2-氯-3-丁烯酸
【解析】优先级:-COOH>C=C>Cl-
3. 3-溴-2-羟基丙醛
4. 2-羟基-3-乙氧羰基丙酸
【解析】优先级:-COOH>-COO->-OH
此情境下酯基名称变为乙氧羰基
5.对甲基苯甲醚或4-甲基苯甲醚
6.邻甲氧基苯甲醛或2-甲氧基苯甲醛
【解析】优先级:-CHO>-O-
此情境下醚键名称变为甲氧基
7.邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛
8. 4-溴-3-羟基苯甲酸
9.4-甲基-3-甲氧基苯甲酸
10.3-甲硫基丙酸甲酯
【解析】母体:丙酸甲酯,丙酸部分羰基碳为C1,亚甲基依次C2、C3; C3位取代基为甲硫基(-SCH₃)
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