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有机官能团优先顺序解读

来源:未知作者:化学自习室 点击: 所属专题: 有机物命名

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巧记口诀 说谎指先清拳头:羧>磺>酯>酰>氰>醛>酮 春分按你听鹿啸:醇>酚>胺>醚>烃>卤>硝 注:从高到低,前为母体,后为取代基 详细解读(按序号优先级别降低) 1.羧基-COO

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巧记口诀

说谎指先清拳头:羧>磺>酯>酰>氰>醛>酮

春分按你听鹿啸:醇>酚>胺>醚>烃>卤>硝

注:从高到低,前为母体,后为取代基

详细解读(按序号优先级别降低)

1.羧基 -COOH(羧酸)

2.磺酸基 -SO₃H 

3.酯基 -COOR 

4.酰基(酰卤/酰胺)-COX、-CONH₂

5.氰基 -CN(腈)

6.醛基 -CHO(醛)

7.酮羰基 C=O(酮)

8.醇羟基 -OH(醇)

9.酚羟基 -OH(酚)

10.氨基 -NH₂(胺)

11.醚键 -O-(醚)

12.烃基(烯、炔、烷)

13.碳卤键 -X(F、Cl、Br、I)

14.硝基 -NO₂

规则要点

①排在前面的官能团作母体,后面的作取代基。

②双键、三键优先级很低,排在醚之后。

③主链编号从母体官能团所在碳原子开始,书写名称时低级基团在前。

④卤原子、硝基只能作取代基,永远不能作母体。

示例与解析

示例1

结构:HO-CH₂-CO-CH₂Cl

官能团:醇羟基、酮羰基、氯原子

优先级:酮>醇>卤

命名:1-氯-3-羟基-2-丙酮

示例2

结构:O₂N-C₆H₄(OH)-CHO(对位)

官能团:醛基、酚羟基、硝基

优先级:醛>酚>硝基

命名:4-羟基-3-硝基苯甲醛

示例3

结构:CH₂=CH-CH(Cl)-COOH

官能团:羧基、碳碳双键、氯原子

优先级:羧基>双键>卤

编号:羧基碳为1号

命名:2-氯-3-丁烯酸

示例4

结构:Br-CH₂-CH(OH)-CHO

官能团:醛基、醇羟基、溴

优先级:醛>醇>卤

命名:3-溴-2-羟基丙醛

示例5

结构:

官能团:羧基、醇羟基

优先级:羧基>醇羟基

名称:邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸(俗称水杨酸)

示例6

结构:

官能团:羧基、酯基

优先级:羧基>酯基

名称:邻乙酰氧基苯甲酸或2-乙酰氧基苯甲酸

(俗称:乙酰水杨酸,阿司匹林)

练习体验

写出下列物质的系统名称。

1. HO-CH₂-CO-CH₂Cl

2.CH₂=CH-CH(Cl)-COOH

3.Br-CH₂-CH(OH)-CHO

4.HOOC-CH(OH)-COOCH₂CH₃

5.

6.

7.

8.

9.

10.

参考答案

1. 1-氯-3-羟基-2-丙酮

【解析】优先级:C=O>-OH>Cl-C=O(酮母体),根据最低序列原则可知氯在1号,羟基在3号。

2.  2-氯-3-丁烯酸

【解析】优先级:-COOH>C=C>Cl-

3. 3-溴-2-羟基丙醛

4. 2-羟基-3-乙氧羰基丙酸

【解析】优先级:-COOH>-COO->-OH

此情境下酯基名称变为乙氧羰基

5.对甲基苯甲醚或4-甲基苯甲醚

6.邻甲氧基苯甲醛或2-甲氧基苯甲醛

【解析】优先级:-CHO>-O-

此情境下醚键名称变为甲氧基

7.邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛

8. 4-溴-3-羟基苯甲酸

9.4-甲基-3-甲氧基苯甲酸

10.3-甲硫基丙酸甲酯

【解析】母体:丙酸甲酯,丙酸部分羰基碳为C1,亚甲基依次C2、C3; C3位取代基为甲硫基(-SCH₃) 

(责任编辑:化学自习室)
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