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烯烃顺反异构体的命名

来源:未知作者:刘洪林 点击:所属专题: 顺反异构 烯烃 有机物命名
由于碳碳双键不能自由旋转,致使与碳碳双键上碳原子直接相连的原子或基团在空间的相对位置就被固定下来。 虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在,但并非所有具有 C= C的化合物都存在顺反异构现象。 产生顺反异构现象的条件是 : (1) 分子中存在着限制原子自由旋转的因素:

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 由于碳碳双键不能自由旋转,致使与碳碳双键上碳原子直接相连的原子或基团在空间的相对位置就被固定下来。

  虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在,但并非所有具有 C= C的化合物都存在顺反异构现象。产生顺反异构现象的条件是

  (1) 分子中存在着限制原子自由旋转的因素:如双键、脂环等结构。

  (2) 在不能自由旋转的 C= C两端的碳原子上

  (3)必须各自连接两个不同的原子或基团。

烯烃顺反异构体的命名

  如常把两个双键碳原子上所连的两个相同或近似的基团在双键同一侧的称为顺式,在双键异侧的称为反式。
  这是中学化学阶段要掌握的程度,同学们不需要做过度研究。
  在化学竞赛和大学有机化学中中,烯烃的命名还要掌握:


  Z - E 构型命名法

  用顺式或反式来命名顺反异构体时,如果双键碳原子上连接的4 个原子或基团都不相同,则命名就很困难。为了解决这个问题,国际系统命名法规定以符号 Z 和 E 为词头来表示顺反异构体的构型。Z是德文Zusammen的字头,是“共同”或者“在一起”的意思;E 是德文Entgegen 的字头,是“相反”的意思。

  即用Z和E 代表两种不同的构型。要确定Z型还是E 型,首先要按“次序规则”,分别确定两个双键碳原子上各自的“较优”原子或基团。

  如果双键两个碳原子所连的两个较优原子或基团在双键平面同侧的为Z构型,在异侧的为E构型。(优先基团在双键同侧的为 Z 构型,在双键异侧的为 E 构型。)

  次序规则的主要内容为:

  (1):对于原子序数不同的原子或原子团,原子序数大的顺序在前,小的在后。如:I >Br >Cl >S >P >O >N >C >H(若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小。)

  (2):如与双键碳原子直接相连的两个原子相同,就向它所连接的其余几个原子延伸。比较这些原子的原子序数,若仍相同,继续向外延伸,直到能比出先后为止。

  也就是:若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止 。

  (3):对于含有双键和叁键的原子团,把双键看成连有两个相同原子,把叁键看成连有三个相同原子再进行比较。

  也就是,当与双键碳原子连接的基团具有重键时,则其中双键或三键所连接的原子可视作是单键的重复,然后再按原子序数的大小进行比较。

  如 醛基和-CN则分别可以看作是 C 与两个 O 相连,C 与 3 个 N 相连。

  根据以上命名原则?下列化合物可分别命名为:

  烯烃顺反异构体的命名

  Z 、 E 构型命名法适用于所有顺反异构体?它与顺反构型命名法相比?更具广泛性。这两种命名法之间没有必然的联系,顺式构型不一定是 Z 构型。反式构型不一定E 构型

  (4)R-构型优于s-构型,Z型优于E型

(责任编辑:化学自习室)
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