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烯烃顺反异构体的命名

来源:未知作者:刘洪林 点击: 所属专题: 顺反异构 有机物命名 烯烃

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由于碳碳双键不能自由旋转,致使与碳碳双键上碳原子直接相连的原子或基团在空间的相对位置就被固定下来。 虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在,但并非所有具有 C= C的化合物都存在顺反异

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1、 顺反命名

双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式,在异侧为反式。

名称前附以顺或反,用短线连接。

2、Z、E命名

双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时,采用Z、E命名法。

Z:“同一侧”,E:“相反”

同一个双键碳原子上的两个原子或基团比较,按“顺序规则”排出优先次序。

优先基团在双键同侧为Z型,反之则E型

Z-E标记法----次序规则:

a) 首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前

b) 若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以后的原子序数

c) 取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和两个或三个相同的原子相连

注意:顺式不一定是Z构型,而反式不一定是E构型

例如: 以2-氯-2-丁烯(结构为:Cl-CH= CH-CH3,其中左侧碳连有Cl和CH3,右侧碳连有CH3和H)为例:

顺式(cis)对应E型:当两个甲基在同侧(顺式)时,左侧的Cl(优先)与右侧的CH3(优先)位于双键异侧,因此为E型。

反式(trans)对应z型:当两个甲基在异侧(反式)时,左侧的Cl(优先)与右侧的CH3(优先)位于双键同侧,因此为Z型。

(责任编辑:化学自习室)
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