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同分异构体的异构方式及书写方法

来源:未知作者:段毕君 点击:所属专题: 同分异构体书写
同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象,也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来,同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等,已经成为各类考试,特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。 一、同分异构体的

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同分异构现象是有机化合物普遍存在的结构现象,也是有机物数量与种类繁多的最主要原因。近年来,同分异构体的写法、数量判断以及同分异构体之间的比较与确定等,已经成为各类考试,特别是高考的热点问题。现简单介绍同分异构体的异构方式及写法方法。

 一、同分异构体的异构方式

绝大多数有机物都存在同分异构现象,同分异构体的异构方式主要有三种:碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构等。

1. 碳链异构         

 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。                                        

2. 官能团位置异构    

含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如, 同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法。含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同一类物质。

3. 官能团类别异构     

所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体,如同分异构体的异构方式及书写方法二烯烃(分子中含有两个双键)与单炔烃、饱和一元脂肪酸与饱和烃基酯等。互为官能团类别异构的有机物不属于同一类物质。                     

二、同分异构体的书写方法 

同分异构体的写法有一定的规律。对于烷烃来说,主要采取逐步降级支链移动法,即首先写出最长的碳链,再依次缩短主链长度,所减碳原子组成原子团作为支链(甲基或乙基)在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架,再让官能团分别在碳架上移动,进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。下面讨论几种同分异构体的书写方法:                                    

1. 取代法    

该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时首先写出有机物的碳链结构,然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类,一般有几种等效氢就有几种取代位置,就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。             

等效氢规律是:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。 

例1. 写出分子式为 同分异构体的异构方式及书写方法的醇的同分异构体

解析:

(1)先不考虑羟基,写出 同分异构体的异构方式及书写方法的同分异构体,共有三种碳链结构(H已省略)

同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法

(2)利用等效氢规律,判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数(序号相同的是等效氢)

(3)用 同分异构体的异构方式及书写方法取代不同种H,得到醇的各种同分异构体。(略)

2. 插入法      

该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。

方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。注意,对称位置不可重复插入。

例2. 写出分子式为 同分异构体的异构方式及书写方法属于酯的同分异构体

解析:

(1)将酯键 同分异构体的异构方式及书写方法拿出后,剩余部分有两种碳链结构:

(2)利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意 同分异构体的异构方式及书写方法不仅可插在 同分异构体的异构方式及书写方法键间,也可插在 同分异构体的异构方式及书写方法键间形成甲酸酯。

同分异构体的异构方式及书写方法

同分异构体的异构方式及书写方法

(3) 同分异构体的异构方式及书写方法插入。注意,酯键在 同分异构体的异构方式及书写方法键间插入时可正反插入,但对称结构处将重复,

例如:

同分异构体的异构方式及书写方法中①位置就是对称点,正反插时重复:同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法而在②位正反插入时,得两种酯。


(4)将 同分异构体的异构方式及书写方法插在 同分异构体的异构方式及书写方法键间时,只能是 同分异构体的异构方式及书写方法中C连H,不可O接H,否则成酸,如,同分异构体的异构方式及书写方法是酸,而 同分异构体的异构方式及书写方法是甲酸丁酯。

三. 基团组装法

有的题是给出组成有机物的各种基团,要求按题意推出有机物的可能结构种类或结构简式,这类题用基团组装法解较简便。

例3. 某链烃每个分子中都含有下列基团: 同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法。若它们的个数分别为2、2、3、1,请写出该烃可能的结构简式。


分析:

(1)确定其团等级。含一个游离键的为一价级,如 同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法含两个的为二价级,如 同分异构体的异构方式及书写方法依次类推。


(2)按级别,由高到低连接基团,连完高价级再连低价级,最后以一价级封顶。

①两个三价级相连: 同分异构体的异构方式及书写方法

②连入两个二价级,有两种方式:

同分异构体的异构方式及书写方法

③一价级封顶,共3 5种方式:

同分异构体的异构方式及书写方法

同分异构体的异构方式及书写方法

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同分异构体的异构方式及书写方法

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四. 等价代换法

代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替,进行推理分析或计算的方法,如果用以解答某些同分异构题,便会迅速得出结构。

例4. 已知分子式为 同分异构体的异构方式及书写方法的物质A的结构简式如下图所示,A苯环上的二溴代物有九种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有几种?

同分异构体的异构方式及书写方法

解题思路:二溴代物的苯环上有2个 同分异构体的异构方式及书写方法,4个H;而四溴代物的苯环上连的是2个H,4个 同分异构体的异构方式及书写方法,若把四溴代物的H换成 同分异构体的异构方式及书写方法同分异构体的异构方式及书写方法换为H,恰好为四溴代物,故四溴代物的同分异构体也必有9种。

(责任编辑:化学自习室)
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