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难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

来源: 高中化学教学研究作者:张德金 点击:所属专题: 同分异构体书写

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查找同分异构体时,需要注意不要造成主链变长。查找同分异构体需要训练对称感,知道左右对称的结构,支链放在左边和放在右边可能是同一种。 1、最常用的方法是碳链异构和位置异构。 (1)碳链异构: CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH2—CH3 | CH3 CH3 | CH3—C—CH3

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查找同分异构体时,需要注意不要造成主链变长。查找同分异构体需要训练对称感,知道左右对称的结构,支链放在左边和放在右边可能是同一种。

1、最常用的方法是碳链异构和位置异构。

(1)碳链异构:

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

(2)位置异构:(指特殊原子或原子团的位置异构)

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

2、书写同分异构体的常用方法

先形成碳链异构,再查找位置异构。

例如,写出C5H11Cl的同分异构体。

(1)先写出5个C的碳链异构体。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

(2)再写出Cl的位置异构体。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

(3)将H添加上,得到同分异构体的结构简式。

3、两个支链时的位置逻辑问题

有两种位置组合方式。在处理不同的结构时,各有优点。在处理不对称的化合物时,“一定一动法”有优势。在处理对称的化合物时,两支链的“相对距离法”有优势。

I、“一定一动法”

(1)例如:

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法的二氯取代物

将第一个Cl放在第一个碳上,第二个Cl的放法有11,12,13,14四种放法。

将第一个Cl放在第二个碳上,第二个Cl的放法有22,23两种放法。

合起来共有六种放法。

II、“相对距离法”

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法的二氯取代物:

两个Cl放在同一个碳上(相对距离为0):11,22。

两个Cl放在相邻两个碳上(相对距离为1):12,23,

两个Cl放在隔一个碳的两个碳上(相对距离为2):13。

两个Cl放在隔两个碳的两个碳上(相对距离为3):14。

4、一些同分异构体的例子

(1)C6H12O关于醛的同分异构体

将分子式改为C5H11CHO。

第一种方法(先形成C5H11的碳链异构,再找加入醛基的位置异构)

①当主链有五个C时,将醛基放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

②当主链有四个C时,将醛基放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

③当主链有三个C时,将醛基放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

第二种方法(固定醛基不动,查其余C的碳链异构)

①碳原子全在主链上:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CHO

②将一个碳原子放在支链上:

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

③将二个碳原子放在支链上:

A、以两个甲基的形式放在同一个主链C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

B、以两个甲基的形式放在不同的主链C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

C、以一个乙基的形式放在主链C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

主链再减C,无法形成同分异构体。

(2)C4H8ClBr的同分异构体

第一种写法:

①当主链有四个C时,将Cl放在第一个C上,将Br放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

②当主链有四个C时,将Cl放在第二个C上,将Br放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

③当主链有三个C时,将Cl放在第一个C上,将Br放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

④当主链有三个C时,将Cl放在第二个C上,将Br放在不同的C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

第二种写法:利用Cl和Br的相对距离。

①当主链有四个C时,将Cl和Br放同一个C上,放在相邻C上,放在隔一个C上,放在隔两个C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

②当主链有三个C时,将Cl和Br放同一个C上,放在相邻C上,放在隔一个C上。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

(3)C4H8O2关于酯的同分异构体

酯由酸和醇组成。根据酸与醇的C个数的不同及碳链异构找同分异构体。

①当羧酸为HCOOH时,醇为3个C,查醇的碳链异构。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

②当羧酸为CH3COOH时,醇为2个C。

CH3—COOCH2—CH3

③当羧酸为CH3CH2COOH时,醇为1个C。

CH3—CH2—COOCH3

(4)苯环的同分异构体

苯环上存在邻、间、对三种同分异构体。

例一:书写C6H4Cl2关于苯环的同分异构体。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

例二:书写C6H3ClBrI关于苯环的同分异构体。

①Cl和Br处于邻位时。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

②Cl和Br处于间位时。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法

③Cl和Br处于对位时。

难点十六:查找有机物的同类同分异构体的方法


【练习】

(1)C5H11CHO的同分异构体数目:     

(2)C4H8ClBr的同分异构体数目:     

(3)C5H10O2关于酯的同分异构体数目:       。

(4)C6H3Cl2Br的同分异构体数目:       



【练习答案】

(1)8。(2)12。(3)9。(4)6。

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