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同分异构体书写的一般思路及方法

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 同分异构体书写
一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ① 分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量

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一、有机物的同分异构体

1. 同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

同分异构体书写的一般思路及方法

① 分子式相同则相对分子质量必然相同,但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同,但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如:HHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。

② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3c(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:CO(NH2)2与NH4OCN、HCN(氰酸)和HCO(异氰酸)。

④ 化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。

二. 同分异构体的类型

绝大多数有机物普遍存在同分异构现象,高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1. 碳链异构

碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构,如,正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团,所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构,而只有碳链异构。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)与(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2. 官能团位置异构

含有官能团的有机物,由于官能团的位置不同引起的异构。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2COOH(1-丁醇)与CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

含有官能团(包括碳碳双键、叁键)的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3. 官能团类别异构

所谓官能团类别异构是指分子式相同,官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外,绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表:

同分异构体书写的一般思路及方法

淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n,但由于n不等,所以不是同分异构体。

4. 顺反异构

不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N(双键),N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。

存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

三.同分异构体的书写方法

(一)思路方法

1、列出有机物的分子式。

2、根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或同分异构体书写的一般思路及方法环烷烃、;炔烃、同分异构体书写的一般思路及方法二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。

3、书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。

4、书写方法:

同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。

例1.写出联二苯的一氯取代物。分析:分析物质对称性并进行编号。

同分异构体书写的一般思路及方法

说明联二苯中只有A、B、C三个碳原子上的位置不同,则联二苯的一氯代物有三种,分别为:

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2.转换法

例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

同分异构体书写的一般思路及方法

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子,其余四个碳上的氢原子换为甲基,便可得题目所求异构体:

同分异构体书写的一般思路及方法

3.移位法

例3.写出与同分异构体书写的一般思路及方法互为同分异构体且含有苯环,又属于酯类化合物的结构简式。

分析:属于酯类化合物,结构中必含同分异构体书写的一般思路及方法,且同分异构体书写的一般思路及方法不能直接连接在氢原子上,故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。


同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法

故:题目所求同分异构体有六种,它们分别是:

同分异构体书写的一般思路及方法

(二)碳链异构书写规律

碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。

例、请写出C7H16的所有同分异构体

⑴ 先写最长的碳链:

同分异构体书写的一般思路及方法

⑵ 减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③ ……个C上(不超过中线):

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⑶ 减少2个C,找出对称轴:

① 组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):

同分异构体书写的一般思路及方法

② 分为两个-CH3

a 两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法

b   两个-CH3在不同的碳原子上:

同分异构体书写的一般思路及方法

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⑷ 减少3个C,取代基为3个-CH3(不可能有-C2CH3)

同分异构体书写的一般思路及方法

(责任编辑:化学自习室)
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