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互变异构指一类特殊的同分异构现象【质子转移或键的异构化】
其特点是含有杂原子(如氮、氧或硫原子)的两个同分异构体,其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移,且这两个异构体共存于一个平衡体系中,以相当高的速率互相变换着。常见有四种互变异构
①keto-enol tautomerism 酮-烯醇互变异构
②phenol-keto tautomerism 酚-酮互变异构
③imine-enamine tautomerism 亚胺-烯胺互变异构
④ring-chain tautomerism 环-链互变异构
一、酮-烯醇互变异构是较普遍的现象,它可以被酸或碱所催化。

互变异构可被以下因素催化: 碱--去质子化 → 生成离域的阴离子,
如烯醇负离子 → 发生在相邻位置的质子化酸--质子化 → 生成离域的阳离子 → 发生在相邻位置的去质子。
醛、酮分子中由于羰基的影响,α-H变得活泼,具有酸性,所以带有α-H的醛、酮具有互变异构的性质。在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。如下图所示:

果糖没有-CHO,但是还原性糖,存在互变异构。【质子和相应的双键的迁移】

二、亚胺-烯胺互变异构【质子和相应的双键的迁移】
互变异构体关系:
亚胺式:含亚氨基(C=NH)
烯胺式:含乙烯基胺结构(C=C–NH)
(2025·河南卷)

质子和相应的双键的迁移
(2025·湖北·高考真题)

质子和相应的双键的迁移
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