甲烷

乙烯或乙炔

溴水

洗气

乙烷

硫化氢

NaOH溶液

洗气

乙烷

硫化氢

强氧化剂

洗气

乙烷

二氧化硫

NaOH溶液

洗气

乙炔

硫化氢

硫酸铜溶液、浓硫酸

洗气

气态卤代烃

卤化氢

水

洗气

溴苯

溴

NaOH溶液

分液

溴苯

苯

水

分液

苯

苯酚

NaOH溶液

分液

苯

乙苯

酸性KMnO₄溶液

NaOH

分液

溴乙烷

乙醇

水

分液

苯

苯甲酸

NaOH溶液

分液

苯酚

苯甲酸

NaHCO₃溶液

过滤

硝基苯

混酸

H₂O、NaOH溶液

分液

乙酸乙酯

乙酸

饱和Na₂CO₃溶液

分液

乙酸乙酯

水

分液

乙醇

乙酸

新制氧化钙

蒸馏

乙醇

水

CaO

原因：乙醇与水沸点相近

蒸馏

乙酸

水

蒸馏

苯

溴

NaOH

蒸馏

乙酸

乙醛

酸性KMnO₄

蒸馏

乙醛

乙酸

NaOH溶液

蒸馏

甲烷

取代物

分馏

汽油、煤油、柴油

分馏

肥皂

甘油

NaCl溶液

盐析

淀粉

葡萄糖

渗析

淀粉

纯碱

H₂O

渗析

碳碳双键、三键

苯的同系物

有还原性的物质等

酸性高锰酸钾

高锰酸钾溶液褪色

(氧化还原反应)

碳碳双键、碳碳三键

溴水

溴水褪色

(加成反应)

－OH醇羟基

Na

产生气泡

乙酸、浓硫酸

有果香味酯生成

酚羟基

FeCl₃

溶液呈现紫色

浓溴水

生成白色沉淀

—CHO醛基

银氨溶液

银镜

(水浴加热)

新制氢氧化铜Cu(OH)₂

煮沸后产生红色沉淀

－COOH羧基

紫色石蕊试液

显红色

NaHCO₃

产生气泡

氢氧化铜Cu(OH)₂

蓝色沉淀溶解

淀粉

加碘水

显蓝色

蛋白质

加浓硝酸微热

黄色

灼烧

烧焦羽毛气味

溴水

碳碳双键、碳碳三键

褪色

加成

苯酚

白色沉淀

取代

液态不溶于水的有机物

(苯、甲苯、四氯化碳)

分层，水层褪色

萃取

还原剂

(醛类、无机还原剂)

褪色

氧化还原

碱

褪色

氧化还原

溴的四氯化碳溶液

碳碳双键、碳碳三键

加成

褪色

液溴

苯环

(催化剂)

取代

褪色

烃基(包括苯环侧链)光照

取代

褪色

高锰酸钾

碳碳双键、三键

氧化还原

褪色

甲苯

氧化还原

褪色

苯酚、醛

无机还原剂

氧化还原

褪色

苯

不萃取

分层

(上层苯)

卤代烃

碱性条件下水解

(NaOH溶液)

酸性

(加硝酸中和)

AgNO₃溶液

1.若不加以酸化，将产生氧化银沉淀

2.不能用盐酸、硫酸酸化

醛基

碱性

新制的Cu(OH)₂悬浊液或Ag(NH₃)₂OH银氨溶液

酸性条件破坏氢氧化铜悬浊液和银氨溶液

甲烷 乙烯 乙炔

点燃

甲烷：明亮的淡蓝色火焰

乙烯：火焰明亮，伴有黑烟

乙炔：火焰为黄红色，伴有黑烟

己烯四氯化碳苯

溴水

己烯：溴水褪色

四氯化碳：分层后有机色成层下层

苯：分层后有有机色层在上层

溴乙烷 乙醇 乙醛

①蒸馏水

②新制氢氧化铜溶液

溴乙烷：①分层

乙醇：①②无明显现象

乙醛：②产生砖红色沉淀

苯 甲苯 乙醇1—己烯 甲醛苯酚

①蒸馏水

②浓溴水

③溴水

④酸性高锰酸钾溶液

苯：①分层③④无明显现象

甲苯：①分层③无明显现象④褪色

1－己烯：①分层③褪色

乙醇：①②无明显现象

甲醛：①无明显现象②褪色

苯酚：①无明显现象②产生白色沉淀

酒精 苯酚 己烯 甲苯

溴水

酒精：互溶

苯酚：白色沉淀

己烯：溴水褪色

甲苯：分层后有几层在上层

溴苯 苯乙酸

蒸馏水

溴苯：分层后有几层在下层

苯：分层后有几层在上层

乙酸：无明显现象

乙酸 乙醛 甲酸

新制氢氧化铜

乙酸：氢氧化铜溶解，蓝色溶液

乙醛：砖红色沉淀

甲酸：无明显现象

甲苯 己烯 己醇CCl₄

溴水

甲苯：分层上层为橙红色

己烯：溴水褪色

己醇：互溶橙红色

四氯化碳：分层下层为橙红色

己烯甲苯乙酸乙酯苯酚

①酸性高锰酸钾溶液

②溴水

己烯：②褪色

甲苯：①褪色

乙酸乙酯：①无明显现象

苯酚：②白色沉淀

甲醇乙醛甲酸乙酸

新制氢氧化铜悬浊液

甲醇：无明显现象

乙醛：加热砖红色沉淀

甲酸：中和溶解，加热产生砖红色沉淀

乙酸：中和溶解

苯甲苯

酸性高锰酸钾溶液

苯：无明显现象

甲苯：褪色