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氨基酸的结构与酸碱性质

来源:未知作者:化学自习室 点击:所属专题: 氨基酸
氨基酸通常依据氨基离羟基的远近的碳位分类,如α—氨基酸、β—氨基酸等。氨基酸是构成蛋白质的基石,天然蛋白质水解 都得 α —氨基酸。了解氨基酸结构与性质有重要意义。 (1)结构:偶极离子(Dipolarion)形式 过去曾长期认为,氨基酸在晶体甚至水溶液中都是以不离解

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氨基酸通常依据氨基离羟基的远近的碳位分类,如α—氨基酸、β—氨基酸等。氨基酸是构成蛋白质的基石,天然蛋白质水解 都得α—氨基酸。了解氨基酸结构与性质有重要意义。

(1)结构:偶极离子(Dipolarion)形式

过去曾长期认为,氨基酸在晶体甚至水溶液中都是以不离解 的中性分子形式氨基酸的结构与酸碱性质存在的。后来,发现氨基酸晶体的熔点很高,一般都在200℃以上。此外,还发现氨 基酸使水的介电常数(dielectric constant)增高,而一般的有机物如乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。在20℃时,水的介电常数为80,而1 mol/L α—氨基酸水溶液介电常数为102〜108。如果氨基酸在晶体或水溶液中以偶极离子(又称兼性离子 (Zwitterion))形式存在,就能解释上述性质。

氨基酸的结构与酸碱性质

也就是说,氨基酸晶体是以离子晶格形式存在的,质点的作用力是强大的异性电荷之间的静电作用力,像氯化钠一样,所以熔点高。而一般的有机物晶体由分子晶格组成,分子质点间系范德华力(Vander Waals Force)作用,这种力较静电作用要弱得多, 所以它们的熔点低。介电常数与分子极性有关,极性分子的介电常数高。显然,偶极离子形式的氨基酸是强极性分子,自然增大了水的介电常数。氨基酸的偶极离子形式为人们所接受。

(2)氨基酸的两性电离

氨基酸的结构与酸碱性质

氨基酸的结构与酸碱性质

所以完全质子化的氨基酸可视为多元酸,如果侧链R不离解,可视为二元酸。因此,氨基酸是一类两性电解质。氨基酸主要以偶极离子形式存在时溶液的pH值称为等电点(Isoelectric Point缩写为PI)。

(2) 化学性质(典型的两性物质)

①碱性(氨基)——与酸反应成盐(盐有酸性) 

H2NCH2COOH+HCl氨基酸的结构与酸碱性质 ClH3NCH2COOH

②酸性(羧基)——与碱反应成盐(盐有碱性)

 C6H5CH2CH(NH2)COOH+NaOH氨基酸的结构与酸碱性质C6H5CH2CH (NH2) COONa+H2O

③缩合或缩聚:分子间缩合成肽键

作催化剂

H2N—CH (R)—COOH+H2N—CH (R')—COOH 氨基酸的结构与酸碱性质 H2N—CH(R)—CONH—CH(R')一COOH+H2O

④酯化反应

盐酸作催化剂

H2NCH2COOH+CH3CH2OH 氨基酸的结构与酸碱性质H2NCH2COOCH2CH3+H2O (甘氨酸乙酯)

(3) 中学要求掌握的α—氨基酸

①甘氨酸

又叫做氨基乙酸,是最简单的氨基酸。结构简式: H2NCH2COOH。常温下是无色有甜味的晶体,易溶于水,水溶液 显酸性。熔点233(分解)。甘氨酸乙酯用作食品或饲料添加剂。

②丙氨酸

又叫做α—氨基丙酸。结构简式:CH3CH(NH2)CO〇H。有甜味,溶于水,微溶于醇。熔点297℃。

③苯丙氨酸

又叫做α—氨基一β—苯基丙酸。结构简式:C6H5CH2CH (NH2)COOH。溶于水,不溶于乙醇。熔点284

④谷氨酸

又叫做α—氨基戊二酸。结构简式:HOOCCH2CH2CH(NH2) COOH。溶于热水,微溶于冷水,不溶于醇醚酮。200升华。

味精——含结晶水的谷氨酸的一钠盐

HOOCCH2CH2CH (NH2 )COOH+NaOH氨基酸的结构与酸碱性质HOOCCH2CH2CH (NH2 )COONa • H2O

(责任编辑:化学自习室)
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