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怎样解“由有机物结构推断其性质”题

来源:作者:程新 点击:所属专题: 官能团
由有机物的结构推断有机物的性质这类题在近几年高考题中经常出现。试题有时尽管给出的有机物较为复杂,但设问较简单,是一类容易得分的题。解题的方法是:先通过观察有机物的结构,找出各类官能团,再依据各类官能团的重要特性进行综合分析。 例 1 :( 1998全国)白藜

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由有机物的结构推断有机物的性质这类题在近几年高考题中经常出现。试题有时尽管给出的有机物较为复杂,但设问较简单,是一类容易得分的题。解题的方法是:先通过观察有机物的结构,找出各类官能团,再依据各类官能团的重要特性进行综合分析。

例1 :(1998全国)白藜芦醇怎样解“由有机物结构推断其性质”题 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(      )  

A.1mol ,1mol         B.3.5mol , 7mol

C.3.5mol , 6mol   D.6mol , 7mol

解析:与 Br2 的反应通常有取代和加成两种,与 H2 只能发生加成。分析该有机物的结构,其中有两个苯环和一个碳碳双键,在催化加氢时,1mol 该化合物最多能与 7mol H2发生加成反应。再联系苯酚与溴水能发生邻、对位上的取代反应,且溴水能发生碳碳双键上的加成反应,可知1mol 该化合物完全反应需6mol Br2 。故答案为D项。


例2:(2002上海)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图:

怎样解“由有机物结构推断其性质”题

下列对该化合物叙述正确的是 (     )

A.属于芳香烃

B.属于卤代烃

C.在酸性条件下不水解

D.在一定条件下可以发生加成反应

解析:芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物,卤代烃则是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,对照该有机物的结构,可判断A、b选项叙述错误。由于该有机物分子中含有酯基,在酸性条件下能水解;同时含有碳碳双键、苯环等官能团,则在一定条件下可以发生加成反应。故符合题意的选项是D。


例3:(2003上海)天然维生P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是(       )

怎样解“由有机物结构推断其性质”题

A.可以和溴水反应

B.可用有机溶剂萃取

C.分子中有三个苯环

D.1mol 维生素P可以和4mol NaOH反应

解析:从维生素P的结构简式可看出分子中含有四个酚羟基,两个苯环,七个碳碳双键,中间的六元环不是六碳环,再依据各类官能团的性质,不难分析出A、B、D叙述正确。故答案为C项。


因此,在平时复习时要注意多总结积累并熟记各类常见官能团的重要特性

如:

1. 能与Na或K反应放出H2 的官能团有:醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基等。

2. 能与 Na2CO3 溶液反应的官能团有:酚羟基、羧基、磺酸基等。

3. 能与NaHCO3溶液反应的官能团有:羧基、磺酸基等。

4. 能与NaOH溶液发生反应的官能团有:酚羟基、羧基、磺酸基、酯基、C-X键等。

5. 能与H2发生加成反应(即能被还原)的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环等。

6. 不易与 H2 发生加成反应的官能团有:羧基、酯基等。

7. 能被氧化(具有还原性,可燃性除外)的官能团有:醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键等。

8. 既能发生氧化反应,又能发生还原反应的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、醛基等。

9. 能与H2O、HX、X2 发生加成反应的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键等。

10. 既能与银铵溶液发生银镜反应,又能与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的官能团有醛基。

11. 既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、酚羟基、醛基等。

12. 能发生水解反应的官能团有:酯基、C-X键、酰胺键等。

13. 能发生加聚反应的官能团有碳碳双键。

14. 能通过缩合掉H2O、HX而发生缩聚反应的官能团有:羧基与醇羟基、酚羟基与醛基、氨基与醛基、氨基与羧基、氨基与醇羟基、酰氯中的卤原子与氨基等。

15. 含有醇羟基(或卤原子)的有机物,若与醇羟基(或卤原子)所在碳原子上相邻的碳原子上无氢原子或与醇羟基(或卤原子)所在碳原子上无相邻碳原子,则不能发生消去反应。

16. 含有醇羟基的有机物,若与羟基相连的碳原子上含有两个或三个氢原子,则醇羟基能被氧化为醛基,进一步可被氧化为羧基;若只含有一个氢原子,则能被氧化为酮羰基;若不含有氢原子,则不能被氧化。

17. 一般含有多羟基的物质与新制的Cu(OH)2 悬浊液混合能产生降蓝色生成物。

18.根据怎样解“由有机物结构推断其性质”题相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。

(责任编辑:化学自习室)
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