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官能团的衍变规律

来源:作者:邵磊 点击:所属专题: 官能团

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1. 官能团的引入和转换 (1) C=C 的形成 : ① 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去 HX ② 醇在浓硫酸存在的条件下消去 H 2 O ③ 二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去 X 2 ④ 烷烃的热裂解和催化裂化 ( 2 ) C C 的形成: ① 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去 2 分子的 HX

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1.      官能团的引入和转换

(1)    C=C的形成

         一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;         醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;             二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;         烷烃的热裂解和催化裂化

 2CC的形成:

     二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX;     一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用

3)卤素原子的引入方法:

     烷烃的卤代(主要应用与甲烷);     α-H的卤代(红磷做催化剂);     烯烃、炔烃的加成(HXX2);     芳香烃与X2的加成;     芳香烃苯环上的卤代

      芳香烃侧链上的卤代;      醇与HX的取代;      烯烃与HO-Cl的加成

  4)羟基的引入方法:

     烯烃与水加成;     卤代烃的碱性水解;     醛的加氢还原;     酮的加氢还原;     酯的酸性或碱性水解;     苯氧离子与酸反应;     烯烃与HO-Cl的加成

5)醛基或羰基的引入方法:

①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;     炔烃与水的加成④醇的催化氧化

 6)羧基的引入方法:

     丁烷的催化氧化;     苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;     醛的催化氧化;     酯的水解;-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解

 7)酯基的引入方法:

     酯化反应的发生;     酯交换反应的发生8)硝基的引入方法:硝化反应的发生

9)氰基的引入方法:

     烯烃与HCN的加成;     炔烃与HCN的加成;③卤代烃与CN-的取代;

10)氨基的引入方法:

①-   NO2的还原;②-   CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解

2.       碳链的增减

1)增长碳链的方法:①卤代烃与金属钠反应;②烷基化反应

     C=O与格式试剂反应

3已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如:R—XMg官能团的衍变规律RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,如:

官能团的衍变规律

官能团的衍变规律

     通过聚合反应;     羟醛缩合;     烯烃、炔烃与HCN的加成反应;     卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;     有机铜锂与卤代烃的反应

 2)缩短碳链的方法:

     脱羧反应;     烯烃的臭氧分解;     烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;     苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;

     烷烃的催化裂化

 3.      成环

1)形成碳环: 双烯成环

  2)形成杂环:通过酯化反应形成环酯

3、官能团之间的衍变

 官能团的衍变规律

  4、一个官能团转变成两个官能团

官能团的衍变规律 

5、官能团位置转移    

官能团的衍变规律                                                   

(责任编辑:化学自习室)
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