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论有机反应中“官能团”的作用

来源:作者:江已舒 点击:所属专题: 官能团
许许多多的有机化合物间之所以能够发生各种各样不同的化学反应,关键就在于他们的分子结构中拥有相同或不同的官能团,官能团这个有机反应中活灵魂决定着不同类有机物的化学性质。下面就官能团的不同类型对他们作个简要的分析。 一.碳碳双键 碳碳双键存在于烯烃或二烯

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许许多多的有机化合物间之所以能够发生各种各样不同的化学反应,关键就在于他们的分子结构中拥有相同或不同的“官能团”,“官能团”这个有机反应中活灵魂决定着不同类有机物的化学性质。下面就官能团的不同类型对他们作个简要的分析。

一.碳碳双键

碳碳双键存在于烯烃或论有机反应中“官能团”的作用二烯烃中,因其中的论有机反应中“官能团”的作用π键易于断裂,因此碳碳双键具有较大的活动性,它是决定碳碳双键性质的主要依据,是烯烃或二烯烃的“官能团”。正是由于碳碳双键的存在,烯烃易发生加成反应和被弱氧化剂氧化的氧化反应。如:乙烯与氢气的加成反应、乙烯的水化反应、乙烯能使酸性高锰酸钾褪色等。

二.碳碳三键

碳碳三键存在于炔烃分子结构中,因其中的π键易于断裂,因此碳碳三键具有较大的活动性,它是决定炔烃化学性质的根据,是炔烃的“官能团”。同样,炔烃也易发生加成反应和氧化反应。如:乙炔易于氢气发生加成反应、能够使溴水和酸性高锰酸钾褪色等。

三.芳香键(苯环结构)

芳香键存在于芳香烃类的分子结构中,因每两个碳原子之间既有一个论有机反应中“官能团”的作用σ键,同时6个碳原子之间还共有一个闭合的大π键。所以,碳原子之间既不是一般的单键也不是一般的双键,是一种间于碳碳单键和双键之间的特殊的碳碳键,我们称之为芳香键。正是由于芳香键较为牢固,不易断裂,因此一般情况与下苯不易发生加成反应和氧化反应,而较易发生取代反应。取代时只是原子或原子团之间的交换,而芳香键本身并不破坏。如:苯能够与溴(在铁存在时)发生取代反应,但不能使酸性高锰酸钾褪色等。

四.醇羟基

在醇分子中,由于羟基上氧原子的强论有机反应中“官能团”的作用电负性,使氧原子一方的论有机反应中“官能团”的作用电子云密度较明显的增加,所以醇分子中的“氢氧键”和“碳氧键”都有极性,比较活泼。大多数的反应都发生在这两个部位,另外,由于论有机反应中“官能团”的作用诱导效应,与羟基相连的碳原子上的氢原子比较活泼,常称为α—碳原子和α—氢原子,α—氢原子也常参与许多的反应。

五.酚羟基

  酚羟基直接与苯环相连而形成苯酚分子。在这个结构体系中,氧原子上未共用的p电子对与苯环上的π电子构成p—π共轭,从而使碳氧键比醇分子中的碳氧键更牢固,而氢氧键却比醇分子中的氢氧键活泼的多,甚至能在水溶液中部分的电离出H+而呈现一定的酸性。酚羟基决定着苯酚的性质,是苯酚的“官能团”。

六.醛基

醛基存在于醛等有机化合物中,是醛的官能团。在醛的分子结构中醛基中的碳氧键和碳碳双键一样,有一个π键和一个σ键组成,由于π键不稳定,容易断裂,所以表现出较大的活泼性,醛基是醛的“官能团”,它决定着醛的化学性质,能够被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂所氧化。

七.羧基

羧基存在于大部分的羧酸中,是羧酸的官能团。羧酸分子中的羧基由羰基和羟基组成,但其中的羰基不等同于醛、酮分子中的羰基,羟基也不能等同于醇、酚分子中的羟基,由于羟基中氧原子的电子云向羰基中氧原子方向移动,从而显著的增加了羟基中氢氧键的极性,使它比酚羟基更容易电离出氢离子,故其酸性比酚强。

(责任编辑:化学自习室)
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