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有机分子模型的平面表示

来源:未知作者:刘小丹 点击:所属专题: 有机物结构模型
一、费歇尔投影式 费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔(Fischer)提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图3-1所示。 费歇尔投影式投影的方法是:球棒模型

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    一、费歇尔投影式 
    费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔(Fischer)提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图3-1所示。

有机分子模型的平面表示

     
    费歇尔投影式投影的方法是:球棒模型(Ⅰ)放置的方法是将竖键指向后,横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上,其上下方向的原子或原子团(竖键上)是指向纸平面的后方,投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团(横键上)是伸向纸平面的前方,投影到纸面上用楔形线表示。如图3-1中的(Ⅱ)式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示,而直接用实线表示,见图3-1的(Ⅲ)式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方,横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图3-1这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方,是多种投影式中的一种。这种投影式在确定化合物构型时最为常用。为研究方便,投影式可以相互转化,转化时必须遵守下述基本操作法则:  
    (1)允许费歇尔投影式在纸平面上向左或向左旋转180°; 
    (2)允许令一个原子或原子团不动,另外三个原子或原子团按顺时针方向或逆时针方向依次换位; 
    (3)允许费歇尔投影式中的中心碳原子上任何两个原子或原子团的位置经两次或偶数次交换。 
    这样的操作改变了原子或原子团的空间排列关系,仍表示为同一构型的原化合物。 
    下面操作则改变了物质的构型: 
    (1)费歇尔投影式在纸平面上旋转90°或270°; 
    (2)费歇尔投影式离开纸平面翻转过来; 
    (3)费歇尔投影式中的中心碳原子上任何两个原子或原子团的位置经一次或奇数次交换。 
    这样的操作改变了原子或原子团的前后关系,已经不表示原化合物。 
    二、锯架投影式
    锯架(sawhorse)投影式像木工用的锯架,这种投影式一般是从侧面观察。例如乙烷的锯架式:

有机分子模型的平面表示

 
    (Ⅰ)为乙烷的球棒模型。我们由箭头指引的方向观察,可得(Ⅱ)式。(Ⅱ)为乙烷的锯架投影式,实线表示在纸平面上,虚线表示指向纸平面后方,楔形线表示伸向纸平面的前方。(Ⅲ)为乙烷简化的锯架式。(碳原子也可省略不画)。 
    锯架式的特点是能够清楚地表明连接在两个相邻原子上的原子或原子团的空间关系。 
    费歇尔投影式可以转换成锯架投影式,但必须记住在费歇尔投影式中原子或原子团的前后空间关系。例如我们可以将2,3-丁二醇的费歇尔投影式转换成锯架投影式。首先画出(Ⅳ)式,即费歇尔式,再进一步改画成(Ⅴ)式,竖键上、下两端的虚线表示指向纸平面的后方,两根横楔形线表示伸向纸平面的前方,然后再画出锯架式(Ⅵ)或(Ⅶ)。

有机分子模型的平面表示

      
    三、纽曼投影式
    纽曼投影式是纽曼(Newman)于1995年提出来的。它像锯架投影式一样,是表示相邻两个原子连接的原子或原子团之间的空间关系。画这种投影式是把分子的立体模型(如乙烷)放在眼前,从C-C单键的延长线上去观察,用一个较大的圆圈(也可以不用圆圈)表示C-C单键上的碳原子,前后两个圆圈实际上是重叠的,故纸面上只能画出一个来。圆圈前面的三个氢原子表示离眼睛较近碳原子上的三个氢原子,圆圈上面的三个氢原子表示离眼睛较远碳原子的三个氢原子。前面和后面的三个C-H键之间的距离都是相等的,角距为120°。这样所得乙烷的纽曼投影式如下:

有机分子模型的平面表示

 
    (Ⅷ)为乙烷的球棒模型。由箭头指引的方向去观察得到纽曼投影式(Ⅸ)。(Ⅹ)为简化的纽曼投影式,虚线表示后面碳原子上的C-H键。

(责任编辑:化学自习室)
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