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卤代烃中卤族元素的检验方法常为:
①将卤代烃与过量NaOH溶液混合(加热),充分振荡、静置;②然后再向混合溶液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH;③最后,向混合液中加入AgNO3溶液,若有白色沉淀生成则证明是氯代烃;若有浅黄色沉淀生成,则证明是溴代烃;若有黄色沉淀生成,则证明是碘代烃。
但做以下实验也能产生沉淀:取一支试管,加入溴乙烷后再加入AgNO3溶液,充分振荡、静置片刻分层,上层液出现浅黄色沉淀。
原因分析:在卤代烷的亲核取代反应的速率不仅取决于亲核试剂的亲核性的强弱,还取决于离去基团的离去倾向的强弱。卤离子的离去倾向强弱顺序:I-> Br-> Cl->F-,溴离子的离去倾向是比较强的,当加入AgNO3溶液时,由于Ag+与Br-迅速结合生成难溶物AgBr,加速了Br-从碳原子上的离去,离去的Br-不断Ag+结合,出现了我们肉眼都能看见的浑浊现象。
此外,卤代烷还可与AgNO3的醇溶液进行取代反应,同时生成卤化银沉淀:
RX+AgNO3→RONO2+AgX↓
这常用作鉴别卤代烷的简便方法。
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