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在现行中学教材中,没有介绍杂化轨道,也没有介绍键能、键角和键长的概念,不提顺反异构,但在流行的复习资料中,常出现相关习题。尽管在习题中介绍了顺反异构的概念,不少学生由于对乙烯的空间构型缺乏认识无法理解烯烃的顺反异构。
我在上新课时补充了键能、键长和键角的知识,让学生通过看甲烷、乙烯、乙炔的球棍模型来体会,不要求运用。对乙烯分子,强调它是平面结构,键角是120度,碳碳双键中的两根碳碳键键能不相等,有一根键易断裂。
对空间异构的意识在介绍甲烷与氯气的取代反应时,讲到二氯甲烷,顺便介绍二氯甲烷只有一种,为什么能证明甲烷是正四面体结构,讲到同分异构体时,又把这个例子提出来分析。
学生在此基础上,再遇到顺反异构的习题,相对就会容易理解。
中学介绍的分子异构,无论是碳链异构,还是取代基或官能团位置异构,以及类别异构,都不涉及到分子的空间构型,只涉及到分子内原子的结合方式和连接顺序。没有特别指明,已知分子式,要确定同分异构体数目,都不必涉及到空间异构。
烯烃的顺反异构是一种空间异构。只要是含碳碳双键的物质,我们都可以把它看作是乙烯分子中的四个氢原子部分或全部被其他原子或原子团取代的产物,由于碳碳双键上的两个不饱和碳原子和连接在该两个碳原子上的四个原子或基团在同一平面上,因此,当同一个不饱和碳原子上连接的两种原子或基团都不相同时,就会产生顺反异构。例如戊烯有五种同分异构体,如果需要考虑顺反异构,由于2—戊烯存在顺反异构,故有六种同分异构体。
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