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二甲苯异构体的熔沸点和结构的关系

来源:未知作者:桂耀荣 点击:所属专题: 二甲苯 沸点 熔点
表1.二甲苯异构体的熔沸点比较 提出问题 1.沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯,为什么? 2.熔点:对二甲苯〉邻二甲苯〉间二甲苯,又为什么? 3.影响熔、沸点的主要因素是否不同? 分析原始数据得到的一般结论 : 1.分子的对称性越好熔点越高; 2.分子的极性越大沸点越高。

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表1.二甲苯异构体的熔沸点比较

二甲苯异构体的熔沸点和结构的关系

提出问题

1.沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯,为什么?

2.熔点:对二甲苯〉邻二甲苯〉间二甲苯,又为什么?

3.影响熔、沸点的主要因素是否不同?

分析原始数据得到的一般结论

1.分子的对称性越好熔点越高;

2.分子的极性越大沸点越高。

理论解释:

由表1可知:邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯的相对分子质量相等但沸点有所差别, 其中邻二甲苯的沸点最高,对二甲苯的沸点最低,可能的原因是,在这三种异构体中,邻 二甲苯的二甲苯异构体的熔沸点和结构的关系偶极矩最大,对二甲苯的偶极矩最小。但在晶体中,分子间的作用力主要取决于 分子的晶格排列,对称性好的分子排列紧密,紧密的排列必然导致分子间作用力的加强。 由于邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯形成晶体时排列的紧密程度不同,所以它们的熔点差 别较沸点大。对二甲苯的对称性最好,排列最整齐、最紧密,所以它的熔点比邻二甲苯和 间二甲苯高。

支持结论与理论解释的实例:

熔点:对二氯苯(m.p. 7.5℃>邻二氯苯(m.p.-17℃)>间二氯苯(m.p.-24.7)

(参考文献:胡宏纹主编《有机化学》(第二版)P195,高等教育出版)

(责任编辑:化学自习室)
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