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有机化学隐性知识浏览

来源:作者:黄叶 点击:所属专题: 有机合成信息

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学习有机化学时,仅仅会用教材里出现的化学反应原理是不够的。因为有一些知识是隐性的,需要我们去挖掘和积累。中学有机化学中重要的有机物隐性知识主要有: 1. 羧酸(RCOOH)、酯(RCOOR 1 )中的碳氧双键在通常条件下不能与H 2 加成,学生易犯凡是有双键都能与氢气加

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学习有机化学时,仅仅会用教材里出现的化学反应原理是不够的。因为有一些知识是隐性的,需要我们去挖掘和积累。中学有机化学中重要的有机物隐性知识主要有:

1. 羧酸(RCOOH)、酯(RCOOR1)中的碳氧双键在通常条件下不能与H2加成,学生易犯“凡是有双键都能与氢气加成”的机械迁移错误。这两类物质只有在特殊条件、特殊试剂作用下才能发生还原反应(中学阶段认为它们不与氢气加成)。

2. C6H5OOCR可以视为酯类,但是C6H5OH(苯酚)与RCOOH不能发生酯化反应,可能与其反应机理有关,中学化学中常利用C5H5OH+RCOX→C6H5OOCR+HX制取C6H5OOCR。

3. 酚类与浓溴水发生取代反应优先于加成反应,因此,涉及酚类与浓溴水的反应只考虑邻、对位取代,不考虑间位取代(也能发生,但产物的含量相对较低)和加成反应。溴水也有强氧化性,但是与苯酚反应时不考虑其氧化反应。酚类能被氧气和高锰酸钾溶液氧化。

4. 苯及芳香烃与溴水只能发生萃取(使溴水褪色),而不能发生加成反应。因此,使溴水褪色的原因分两种情况:一是发生化学反应(加成反应、取代反应和氧化反应);二是利用相似相溶原理,有机物从水溶液中萃取了Br2,发生物理变化。

5. 教材里虽然没有介绍醛被强氧化剂氧化的反应,但是溴水、酸性高锰酸钾溶液肯定能够氧化含-CHO的醛类物质。这是教材的隐性知识。鉴别烯醛中的官能团,应该先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验-CHO,再对其产物进行碳碳双键的检验;因为银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液不能氧化碳碳双键。

6. 酸性:H2CO3>C6H5OH>HCO3-。在二氧化碳与碱反应中,当二氧化碳少量时生成碳酸盐,当二氧化碳过量时生成碳酸氢盐。但是,无论CO2是少量还是过量,往苯酚钠溶液中通入CO2只生成碳酸氢钠不生成碳酸钠:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3。同理,碳酸盐与酸的反应是分步进行的,当酸过量时生成CO2,当酸少量时只生成碳酸氢盐。但是,苯酚与碳酸盐的反应,无论苯酚是否过量,只生成碳酸氢盐,不生成CO2有机化学隐性知识浏览

7. 一般地,1mol RCOOR在NaOH溶液中水解,消耗1mol NaOH。但是,有机化学隐性知识浏览有机化学隐性知识浏览,水解产物继续与NaOH反应,1mol该酯消耗2mol NaOH。

8. 一般地,醛类可以发生银镜反应,醛与银的物质的量关系:1mol醛~2mol Ag,而1mol甲醛(HCHO)~4Ag(可以认为甲醛含两个-CHO)。

9. 推断题的重要题眼:在有机化学中符合连续氧化通式有机化学隐性知识浏览的只有醇→醛→羧酸。

10. 同分异构体问题,中学阶段只考虑教材中出现的物质类别的同分异构体。如:CH3CHO的同分异构体不考虑CH2=CH-OH,因为双键或三键上的碳直接连接-OH不稳定,易发生重排;CH3COOH的同分异构体不考虑HO-CH2-CHO,有羟醛这种物质存在,但超过了教学大纲。

11. 烃的取代反应:只有一个卤原子进入烃分子,另一个卤原子与氢原子结合生成HX。如:有机化学隐性知识浏览

12. 烯烃和炔烃断裂1mol碳碳键难易程度:根据教材实验可以得出,断裂一个碳碳三键比断裂一个碳碳双键难。如:乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液很快褪色,而乙炔使其褪色较慢,可以推知碳碳三键的键长较碳碳双键的短,即碳碳三键的键能大于碳碳双键。

13. 乙醇与浓硫酸反应:制乙烯时,混合溶液变黑,大部分资料或参考书解释为浓硫酸有脱水性。实际上,C2H5OH→C(黑色),碳的化合价从-2升至0。说明碳元素被氧化,而乙醇中H、O不能按原子个数之比为2:1全部脱去,显然被还原的元素不是氢元素,只能是浓硫酸中硫元素,即浓硫酸除起脱水作用下,还有氧化作用。有关反应的化学方程式:有机化学隐性知识浏览(副反应)。

14. 实验室制乙酸乙酯,其中碳酸钠饱和溶液的作用:一般认为是吸收乙酸和乙醇蒸气。其实它还有一个作用:降低乙酸乙酯在水中的溶解度。我们知道,物质之间溶解性遵循相似相溶原理,乙酸乙酯是极性较弱的有机溶剂,水是极性溶剂,碳酸钠是离子化合物,而水的极性肯定弱于离子化合物的极性,因此乙酸乙酯在碳酸钠饱和溶液中的溶解度肯定小于在水中的。

15. 醇和卤代烃的消去反应:与-OH或-X连接的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,才能发生消去反应,若没有氢原子就不能发生消去反应。所以CH3OH、CH3X、(CH3)3C-CH2OH、(CH3)3C-CH2X型有机物不能发生消去反应。

16. 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化:实质是C6H5-CH2-H被氧化成C6H5COOH、C6H5-C(CH3)3型苯的同系物不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

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