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有机化合物空间结构之魂—“基”

来源:作者:毛远明 点击:所属专题: 基团 共线 共面
一、基的空间结构 基的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素,不同的基相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些基的结构,对了解有机化合物空间结构,培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分基的空间结构如下: 例1 、描述 分子结构的下列叙述中,正确的

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  一、“基”的空间结构

“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素,不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构,对了解有机化合物空间结构,培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下:

有机化合物空间结构之魂—“基”

例1、描述 有机化合物空间结构之魂—“基”分子结构的下列叙述中,正确的是

  A.6个碳原子有可能都在一条直线上

  B.6个碳原子不可能都在同一条直线上

  C.6个碳原子有可能都在同一平面上

  D.6个碳原子不可能都在同一平面上

  解析:根据有机化合物空间结构之魂—“基”的空间结构可确定该分子结构为:

有机化合物空间结构之魂—“基”

  可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。C正确。

例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种

A.卤代羧酸    B.酯 C.氨基酸    D.醇钠

有机化合物空间结构之魂—“基”

解析:由“基”的空间结构,可分析出蓝球为氮原子,绿球为碳原子,红球为氧原子,白球为氢原子,其结构简式:有机化合物空间结构之魂—“基”。选C。

二、“基”的异构体

丙基有2种、丁基有4种同分异构体,-COOH若写为-OOCH则成为甲酸酯。掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目,并能准确写出异构体。

3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有

A 、二种     B 、三种  C 、四种     D 、五种

解析:醇可被氧化成醛,其羟基位置必须在端C 上,这是由于-CHO 的结构决定的。化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由四种,相应的醇为:

有机化合物空间结构之魂—“基”

其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。

答案为A

例4苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有

A、12种          B、9种       C、4种         D、3种

解析:因丁基由四种异构,每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体,所以共4×3=12种。选A.

三、“基”的拆分与连接

书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。如-COOH拆分成—CHO和一个—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。从“基”的观点出发,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。

例5、化合物A的结构简式为有机化合物空间结构之魂—“基” ,A的同分异构体中:

   (1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有__种,其结构简式分别是_______;

(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含____基。

解析:(1)将—COOH改写成—OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:

有机化合物空间结构之魂—“基”

(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH,如结构:

有机化合物空间结构之魂—“基”

所以,必含醛基。

     例6、一种醛A:有机化合物空间结构之魂—“基” ,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是          


解析:A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:

有机化合物空间结构之魂—“基”

例7某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。通过实验证明,该烃分子中仅存在                                            

乙烯基(CH2=CH—)、亚甲基(—CH2—)和次甲基(有机化合物空间结构之魂—“基”)三种基因,且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连,相同基团间不连接。

 (1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数目为_______,亚甲基的数目为______,次甲基的数目为_______,亚甲基的数目为_______,次甲基的数目为________ ,该烃的结构简式为________

(2)若该烃分子中有一个碳环,则该烃的结构简式为__________.

解析:本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。

结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定,注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。

 (1)C15H24分子中的乙烯基数:

    有机化合物空间结构之魂—“基”=4


   即乙烯基数为4, 进一步推知亚甲基数为5,次甲基数为2

  该烃的结构简式为:

有机化合物空间结构之魂—“基”

(2)因会有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为:

有机化合物空间结构之魂—“基”

四、“基”的计算与应用

根据“基”或“官能团”参加反应后,化学式量的变化情况,来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。如每一个—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42,若增加84,参加的—OH为两个。

例8已知:

有机化合物空间结构之魂—“基”   现只有含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。


有机化合物空间结构之魂—“基”

(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)__________。

(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。

有机化合物空间结构之魂—“基”

解析:从上图信息可初步的判断,A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定)。生成C分子时,原来A中的—CHO已被氧化成—COOH,而B中形成的—OOCCH3仍然保留。生成D分子时,原来A中的—CHO氧化成—COOH,而—OH仍保留。这样,D与C在分子结构上的差别就是D中的—OH,在C中则以—OOCCH3形式存在。已知由—OH转变为—OOCCH3其相对分子质量增加42。而C的相对分子质量比D大190—106=84,由此可设想化合物A中应含有两个—OH 。由A转变为D时,仅是其—CHO变为—COOH,其相对分子质量增加增加值为106—16=90,因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×2=34),则剩余基团的相对分子质量为27,该基团只能含有两个C原子,3个H原子,两个—OH分别连接在这两个C原子上(否则有机物不稳定),则化合物A的结构简式为有机化合物空间结构之魂—“基”,其它化合物的结构简式就不难导出了。

答案:(1)B、C、E、F

(2)A:有机化合物空间结构之魂—“基”   F:有机化合物空间结构之魂—“基”


五、“残基法”求解有机物分子结构

这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法。一个有机物的分子式算出后,可以有很多种不同的结构,要最后确定其结构,可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除,剩下的式量或原子数就是属于残余的基团,再讨论其可能构成便快捷得多。

例9、 有机物A的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8) 有机化合物空间结构之魂—“基”有机化合物空间结构之魂—“基”互为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:(1)_____ (2) _____(3) _____(4) _____。
   

解析: 审题时,抓住题示信息:C8H8有机化合物空间结构之魂—“基”互为同分异构体,得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。看清题目要求:A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。解题时,运用“残基”思想,问题便迎刃而解。即C8H8O去掉一个-CHO,再去掉一个-C6H5,尚余-CH2(残基),便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。

 答案:(1)有机化合物空间结构之魂—“基” (2)有机化合物空间结构之魂—“基” (3)有机化合物空间结构之魂—“基” (4)有机化合物空间结构之魂—“基”

 

(责任编辑:化学自习室)
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