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同分异构体的判断技巧

来源:未知作者:安勃 点击:所属专题: 同分异构体数目

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同分异构体数目的常见判断方法: ①)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种; ②替代法:将有机物中

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同分异构体数目的常见判断方法:

①)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种;

②替代法:将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构;

③等效氢原子法(又称对称法):A:分子中同一个碳原子上的氢原子等效;B:同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效;C:分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

一、有机物种类多的原因

(1)神奇的碳原子。一个C原子可以形成四个化学键,既可以其它元素的原子,也可以C原子之间相互结合,形成比较稳定的化学键。

(2)神奇的碳骨架。有机物中的碳原子,有多种立体空间排布方式,大多数以正四面体形式存在,也可以平面三角形、直线形结构存在。目前世界上目前已经存在 3000 多万种化合物,有机物的数量超过2000万种。

(3)碳原子成键的五种类型。碳原子可以形成四个共价键,自己可以成:①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主),所有容易混淆视野。

二、如何判断同分异构体的结构和数量

判断有机物的同分异构体,最重要的是:根据化学式,判断其中含有多少个双键、叁键、环?

(1)不饱和度,引入一个不饱和度的概念。①C=C双键。一个C=C双键的不饱和度为1;②环。一个环的不饱和度为1。③碳碳三键。碳碳叁键的不饱和度为2。不饱和度的概念,在大学中就会学到。

(2)有机物的通式。①烷烃:通式CnH2n+2。(满足这个通式的,不饱和度为0。)只含有C-C单键,不含双键、叁键和环;②烯烃:通式CnH2n 。(与烷烃相比,每少2个H原子,就是一个不饱和度),这个通式的不饱和度为1,所以,可能含有一个 C=C 双键,或者含有一个环,不含叁键;③炔烃:通式CnH2n-2。这个通式的不饱和度为2。可能含有一个碳碳叁键,或者其它情形(双键、环的不饱和度都为1,二者组合,三种情形);上面的知识,大家是都知道的。④杂原子问题。实际应用上,经常出现C、H之外的杂原子,如何判断不饱和度?技巧就在这里:每增加一个杂原子,则在H原子的个数上,“加上2,减去这个杂原子的化合价”。就这么简单!

三、判断同分异构体的实例

例1:如果有机物的化学式中含有卤素(F、Cl、Br、I),它们的化合价都是1,每含有一个卤素原子,则加上2,再减去它们的化合价1(+2-1=1),结果还是1。结论:化学式中含卤素原子,通常可以认为是氢原子,计算到化学式的通式中。

例2:如果化学式中含有氧,化合价是2,计算H原子个数时候,加2、减2,等于零。结论:化学式中含O原子,计算氢原子时候,可以忽略不计O原子的存在。

例3:含有其它杂原子,例如N,就需要按照几种情形分别处理。①只含有N、不含O,这个N按照三价计算;②含N、也含O,就需要将N分别按照3价、5价两种情况计算。不过,这个时候的题目中一定有提示,告诉我们这个N是怎么存在的。

知道了有机物的化学式,因此知道了它的不饱和度,它的同分异构体问题就迎刃而解了。这里就不一一举例了。

口诀是:双键为一环为二,不饱和度先分清。卤素象H 氧为零,加2减化合价就能行。

(责任编辑:化学自习室)
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