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一.有机物的物理性质规律
1.聚集状态
常温常压下碳原子数小于或等于4的烃、CH3Cl、甲醛、新戊烷等都是气体。
2.熔沸点:
(1) 同系物相比较,一般碳原子数越多,熔沸点越高;如 C2H6<C3H8<C4H10。
(2) 同分异构体相比较,一般支链越多,沸点越低。正戊烷<异戊烷<新戊烷。
(3) 相对分子质量相同的有机物相比较,一般含分子间氢键的高于不含分子间氢键的。
3.水溶性:
总的规律是“相似相溶原理”。
(1)低级的醇、醛、酮、羧酸等,既可溶于水,又可溶于有机溶剂;
(2)烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、卤代烃、酯等难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)苯酚、苯甲酸难溶于冷水,能溶于热水。
4.密度:
所有的烃、酯密度都小于1,而多卤代烃(如CCl4)、硝基化合物(如硝基苯)密度都大于1。
二.有机物的组成和结构规律
1.相对分子质量相等的有机物化学式的相互转化关系:
一定相对分子质量的有机物若要保持相对分子质量不变,可采用以下方法:
(1) 若少1个碳原子,则增加12个氢原子。
(2) 若少1个碳原子,4个氢原子,则增加1个氧原子。
(3) 若少4个碳原子,则增加3个氧原子。
2.最简式相同的有机物
(1) CH:乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8)
CH2:烯烃(C2H4)、环烷烃(CnH2n)
CH2O:甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6)
C6H10O5(葡萄糖单元):淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]
C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等;
C∶H=1∶2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等;
C∶H=1∶4的有:甲烷、甲醇、尿素等
(2) 最简式相同的有机物,所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比值相同。要注意:
(1) 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式;
(2) 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。
(3) 最简式相同的有机物,当组成混合物时,只要质量一定,无论以任何配比混合,完全燃烧后,生成CO2的量一定,耗O2量相同。
(4) 等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。
3.不饱和键数目的确定
(1) 有机物与H2(或X2)完全加成时,若物质的量之比为1∶1,则该有机物含有一个双键;1∶2时,则该有机物含有一个叁键或两个双键;1∶3时,则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。
(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构:
对于烃类物质CnHm,其不饱和度W=(2n+2-m)/2
① C=C:W=1;
② C叁键C:W=2;
③ 环:W=1;
④ 苯:W=4;
⑤ 萘:W=7;
⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。
(3) 若用CnHmOz ( m≤2n+2,z≥0,m、n ÎN,z属非负整数) 表示烃原子,则相当于原有机物中有一个C=C,不难发现, 有机物CnHmOz分子结构中C=C数目为 (2n+2-m)/2个,然后以双键为基准进行以下处理:
①一个C=C相当于一个环。
② 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。
③ 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。
④ 一个羰基相当于一个碳碳双键
4.一个碳原子上有两个羟基就不稳定,一个碳原子上连有双键和羟基(如稀醇)的有机物也不稳定。
三.有机物的燃烧规律
烃:4CxHy+(4x+y)O2 → 4xCO2+2yH2O
或CxHy+(x+y/4)O2 → x+y/2H2OCO2
烃的含氧衍生物:4CxHyOz+(4x+y-2z)O2 → 4xCO2+2yH2O
或CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 → xCO2+y/2H2O
由此可得出三条规律:
规律1:耗氧量大小的比较
(1) 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于氢元素的质量分数,氢元素的质量分数越高,耗氧量越多。
(2) 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时,其耗氧量相等,燃烧产物相同,比例亦相同。
(3) 等物质的量的烃(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于(x+y/4-z/2),其值越大,耗氧量越多。
(4) 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分异构完全燃烧,耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。
规律2:气态烃(CxHy)在氧气中完全燃烧后(反应前后温度不变且高于100℃):
若y=4,V总不变;(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4)
若y<4,V总减小,压强减小;(只有乙炔)
若y>4,V总增大,压强增大。
规律3:
(1) 相同状况下,有机物燃烧后。
(2) 分子中具有相同碳(或氢)原子数的有机物混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
四.有机物的反应规律
1.含一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应;与连接-X或-OH的碳原子相临的碳原子上没有氢原子的有机物也不能发生消去反应。
2.碳链端头碳原子上连有羟基的醇(伯醇)可氧化成醛,仲醇氧化为酮。酮加氢为仲醇,醛加氢还原为伯醇。与-OH相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化成醛或酮。
3.能使溴水褪色的有机物:
(1)不发生化学反应,由于萃取使溴水层褪色,有机层颜色加深的有:苯、甲苯、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯、CCl4、直馏汽油等。
(2)取代褪色:苯酚。
(3)加成褪色:烯烃、炔烃、二烯烃及含不饱和碳碳键的烃的衍生物;
(4)氧化褪色:醛、葡萄糖、麦芽糖等。
4.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:
(1)因不饱和碳碳键被氧化而褪色的有:烯烃、炔烃、二烯烃及含不饱和碳碳键的的烃的衍生物;
(2)因羟基、醛基被氧化而褪色的有:醇、醛、酚、甲酸及其盐、甲酸酯、单糖、麦芽糖等;
(3)因苯环侧链被氧化而褪色。
5.能发生银镜反应的有:醛类、甲酸及其盐、甲酸酯、单糖、麦芽糖等。
6.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有:
(1)常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应,生成绛蓝色溶液;
(2)与醛、葡萄糖、甲酸及其盐、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下发生氧化反应,生成砖红色沉淀;
(3)能与乙酸、苯甲酸等发生中和反应生成蓝色溶液。
7.颜色反应或显色反应
(1) 淀粉+碘 → 蓝色。
(2) 苯酚+FeCl3溶液 → 紫色。
(3) 蛋白质(分子内含苯环)+浓硝酸 → 黄色。
(4) 乙二醇、甘油、葡萄糖等多羟基化合物加入新制的Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色溶液。
8.在有机物上引入羟基(-OH)的方法:
(1)加成:烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成;
(2)水解:卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。
9.引入卤原子(-X)的方法:(进而可以引入-OH→进而再引入碳碳双键)
(1)烃与X2的取代(无水条件下)、苯酚与溴水;
(2)醇在酸性条件下与HX取代;
(3)不饱和烃与X2或HX加成(可以控制引入1个还是2个)
10.引入双键的方法:
(1)碳碳双键:某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(NaOH、醇)的消去;
(2)碳氧双键:醇的氧化(-CH2OH被氧化成醛,>CHOH被氧化成酮)。
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